Methyl 4-[2-(methoxymethoxy)-4-phenylphenyl]benzoate | 161399-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-[2-(methoxymethoxy)-4-phenylphenyl]benzoate
• CAS: 161399-10-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: MMXMKJMDSKKTJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[2-(methoxymethoxy)-4-phenylphenyl]benzoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Methyl 4-(2-hydroxy-4-phenylphenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  羟基联苯衍生物抑制EGF刺激的ER 22细胞增殖。

  摘要：

  合成了一系列被疏水基团（叔丁基或苯基）取代并带有游离或受保护的羧基部分的羟基联苯化合物。测试了这些化合物在体外抑制EGF受体固有的酪氨酸蛋白激酶活性和ER 22细胞抑制EGF刺激的DNA合成的能力。尽管每个系列的化合物在体外的抑制能力都很差（IC50 >> 100 microM），但是它们中的大多数以相对较低的剂量抑制了ER 22细胞的EGF依赖性细胞增殖（化合物14的IC50 = 1.1 microM）。基于细胞结果的结构活性研究表明，最有趣的系列是2'-羟基-1,1'：4'，1“-三苯基-4-羧酸酯的线性三联苯系列B。羟基的可用性，

  DOI：

  10.1021/jm00023a009
• 作为产物：
  描述：

  间羟基联苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 四甲基乙二胺 、 水 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 生成 Methyl 4-[2-(methoxymethoxy)-4-phenylphenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  羟基联苯衍生物抑制EGF刺激的ER 22细胞增殖。

  摘要：

  合成了一系列被疏水基团（叔丁基或苯基）取代并带有游离或受保护的羧基部分的羟基联苯化合物。测试了这些化合物在体外抑制EGF受体固有的酪氨酸蛋白激酶活性和ER 22细胞抑制EGF刺激的DNA合成的能力。尽管每个系列的化合物在体外的抑制能力都很差（IC50 >> 100 microM），但是它们中的大多数以相对较低的剂量抑制了ER 22细胞的EGF依赖性细胞增殖（化合物14的IC50 = 1.1 microM）。基于细胞结果的结构活性研究表明，最有趣的系列是2'-羟基-1,1'：4'，1“-三苯基-4-羧酸酯的线性三联苯系列B。羟基的可用性，

  DOI：

  10.1021/jm00023a009

文献信息

• Inhibition of the EGF-Stimulated Cellular Proliferation of ER 22 Cells by Hydroxybiphenyl Derivatives
  作者：Marie-Emmanuelle Million、Janine Boiziau、Fabienne Parker、Bruno Tocque、Bernard P. Roques、Christiane Garbay

  DOI：10.1021/jm00023a009

  日期：1995.11

  Several series of hydroxybiphenyl compounds substituted by a hydrophobic group (tert-butyl or phenyl) and bearing a free or protected carboxylic moiety were synthesized. The compounds were tested for their ability to inhibit the intrinsic tyrosine protein kinase activity of the EGF-receptor in vitro and the EGF-stimulated DNA-synthesis by ER 22 cells. Although the compounds of each series had poor

  合成了一系列被疏水基团（叔丁基或苯基）取代并带有游离或受保护的羧基部分的羟基联苯化合物。测试了这些化合物在体外抑制EGF受体固有的酪氨酸蛋白激酶活性和ER 22细胞抑制EGF刺激的DNA合成的能力。尽管每个系列的化合物在体外的抑制能力都很差（IC50 >> 100 microM），但是它们中的大多数以相对较低的剂量抑制了ER 22细胞的EGF依赖性细胞增殖（化合物14的IC50 = 1.1 microM）。基于细胞结果的结构活性研究表明，最有趣的系列是2'-羟基-1,1'：4'，1“-三苯基-4-羧酸酯的线性三联苯系列B。羟基的可用性，