4-(2-iso-Propylphenyl)-1-buten-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-iso-Propylphenyl)-1-buten-4-ol
• 英文别名: 1-(2-propan-2-ylphenyl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.28
• InChiKey: UYGCLRIWFROCGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 异丙基苯甲醛 在 2-甲基-1,10-菲咯啉 、 二氧化碳 、 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 lithium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dibromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以90 %的产率得到4-(2-iso-Propylphenyl)-1-buten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  CO2 存在下醛与烯丙醇的光氧化还原/镍双催化烯丙基化及机理见解

  摘要：

  不使用金属还原剂直接使用烯丙醇作为烯丙试剂引起了人们的广泛关注。在此，我们报道了在CO 2存在下醛与容易获得的烯丙醇的实用非对映选择性光氧化还原/Ni(II)双催化还原烯丙基化反应。该方法允许多种醛与各种烯丙醇进行支化区域选择性直接烯丙基化，收率良好至高，DR 比例高达 >20:1。准确的 DFT 计算揭示了不同底物通过 Zimmerman-Traxler 过渡态产生非对映选择性差异的基本原理，同时也描绘了这种烯丙基化反应的能量上最有利的机制途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03991

文献信息

• 10.1021/acscatal.4c03991
  作者：Zhang, Zeyu、Han, Zongchang、Li, Jiayuan、Hu, Han-Shi、Li, Jun、Xi, Chanjuan

  DOI：10.1021/acscatal.4c03991

  日期：——

  Direct utilization of allylic alcohols as allylic reagents without metal reductants has drawn significant attention. Herein, we report a practical, diastereoselective photoredox/Ni(II)-dual-catalyzed reductive allylation reaction of aldehydes with readily accessible allylic alcohols in the presence of CO2. This methodology allows the branched regioselective direct allylation of a wide range of aldehydes

  不使用金属还原剂直接使用烯丙醇作为烯丙试剂引起了人们的广泛关注。在此，我们报道了在CO 2存在下醛与容易获得的烯丙醇的实用非对映选择性光氧化还原/Ni(II)双催化还原烯丙基化反应。该方法允许多种醛与各种烯丙醇进行支化区域选择性直接烯丙基化，收率良好至高，DR 比例高达 >20:1。准确的 DFT 计算揭示了不同底物通过 Zimmerman-Traxler 过渡态产生非对映选择性差异的基本原理，同时也描绘了这种烯丙基化反应的能量上最有利的机制途径。