4,4,5,5-Tetramethyl-2-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-1-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane | 307531-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-1-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 307531-75-5
• 化学式: C₁₇H₃₂B₂O₄
• mdl: MFCD03093909
• 分子量: 322.061
• InChiKey: MXQDNQSRLNMUOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  301-303
• 沸点：
  301-303 °C(lit.)
• 密度：
  0.954 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  169 °F
• 稳定性/保质期：

  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.882
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetramethyl-2-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-1-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 8-methyl-6-propyltetrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 偶联反应/[3 + 2] 环加成序列合成四唑并[5,1-a]异喹啉

  摘要：

  开发了一种以烯基-1,2-双（硼酸酯）为原料合成四唑并[5,1- a ]异喹啉的有效铜催化方法。多米诺骨牌反应经历了铃木-宫浦交叉偶联反应和叠氮化反应，然后进行原位[3 + 2]环加成反应。区域选择性合成已通过反转 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和叠氮化反应得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00526
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 联硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)铂 作用下， 生成 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-1-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  硼基化 E-烯炔、Z-烯二炔和烯基-1,2-双-（硼酸酯）衍生物的区域和立体控制合成

  摘要：

  据报道，通过从容易制备的 1-烯烃-1,2-二硼酸酯和炔基溴进行顺序 Suzuki-Miyaura 偶联反应，可以有效地立体控制合成烯炔和烯二炔衍生物。所得烯炔硼酸酯分别进行Borono-Mannich和Suzuki偶联反应，分别得到α,β-不饱和氨基酯和三取代烯烃衍生物。此外，还报道了三唑和环丙基硼酸酯衍生物的不同合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00543g