2-(1H-indol-3-yl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 1186210-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1186210-57-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: LWDJLNXXGUFNEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N′-(4-methoxybenzylidene)-1H-indole-3-carbohydrazide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  匹林宁生物碱作为抗植物病毒的新药的发现

  摘要：

  植物病毒性疾病导致农作物产量和质量大幅下降。天然产物一直是药用和农业化学中铅发现的宝贵来源。制备了一系列嘧啶碱生物碱及其衍生物，并通过核磁共振（NMR）光谱和高分辨率质谱（HR-MS）进行了鉴定。首次系统地研究了这些生物碱对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。大多数化合物显示出比利巴韦林更高的抗病毒活性。化合物5l，9h和10h具有比宁南霉素（也许是目前使用最广泛的抗病毒药）相似或更高的抗病毒活性，已成为新的抗病毒先导化合物。这项系统的结构-活性-关系研究为简化这些生物碱的结构奠定了基础。还发现开环产物酰基hydr 9a - 9u具有良好的抗病毒活性。此外，所有合成的化合物均表现出广谱杀真菌活性。该研究为吡皮氨酸生物碱作为新型抗病毒药物的研究和开发提供了重要的信息。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b06175

文献信息

• An efficient synthesis and biological study of novel indolyl-1,3,4-oxadiazoles as potent anticancer agents
  作者：Dalip Kumar、Swapna Sundaree、Emmanuel O. Johnson、Kavita Shah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.172

  日期：2009.8

  A facile, convenient and high yielding synthesis of a series of novel 5-(3′-indolyl)-2-(substituted)-1,3,4-oxadiazoles from readily available starting materials has been described. The key step of this protocol is oxidative cyclization of N-acylhydrazones 1 using [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene under solvent-free condition. The 5-(3′-indolyl)-2-(substituted)-1,3,4-oxadiazoles were screened for their

  已经描述了从容易获得的起始原料容易，方便且高产率地合成一系列新颖的5-（3'-吲哚基）-2-（取代的）-1,3,4-恶二唑。该协议的关键步骤是在无溶剂条件下使用[双（三氟乙酰氧基）碘]苯对N-酰基hydr 1进行氧化环化。筛选了5-（3'-吲哚基）-2-（取代）-1,3,4-恶二唑类化合物对各种人类癌细胞系的体外抗癌活性。化合物3C，3D和3J显示出强的细胞毒性（IC 50〜1μM）和选择性针对人肿瘤细胞株。
• Design, Synthesis and Evaluation of New Bioactive Oxadiazole Derivatives as Anticancer Agents Targeting Bcl-2
  作者：Rania Hamdy、Samia A. Elseginy、Noha I. Ziedan、Mohamed El-Sadek、Elsaid Lashin、Arwyn T. Jones、Andrew D. Westwell

  DOI：10.3390/ijms21238980

  日期：——

  pro-apoptotic Bcl-2 inhibitory anticancer agents based on our previously reported hit compounds. Synthesis of the target 1,3,4-oxadiazoles was readily accomplished through a cyclization reaction of indole carboxylic acid hydrazide 2 with substituted carboxylic acid derivatives 3a–m in the presence of phosphorus oxychloride. New compounds 4a–m showed a range of IC50 values concentrated in the low micromolar range

  设计，合成和测试了一系列2-（1H-吲哚-3-基）-5-取代的1,3,4-恶二唑，4a–m作为潜在的促凋亡Bcl-2抑制性抗癌药基于我们先前报道的热门化合物。通过在氧氯化磷存在下吲哚羧酸酰肼2与取代的羧酸衍生物3a–m的环化反应，可以轻松完成目标1,3,4-恶二唑的合成。新化合物4a–m显示了在Bcl-2阳性人类癌细胞系中选择性地集中在低微摩尔范围内的一系列IC50值。最有力的候选4-三氟甲基取代的类似物4j对表达Bcl-2的细胞系表现出0.52-0.88μM的选择性IC50值，而对Bcl-2阴性细胞系没有抑制作用。而且，在Bcl-2 ELISA结合亲和力测定中，图4j显示的结合力是阳性对照棉酚的两倍。分子模型研究有助于进一步合理化抗凋亡Bcl-2的结合，并确定化合物4j为具有药物样特性的候选物，以作为选择性Bcl-2抑制性抗癌剂进行进一步研究。