6-羟基四氢萘-7-羧酸 | 25435-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-羟基四氢萘-7-羧酸
• 英文名称: 3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-hydroxytetralin-7-carboxylic acid；3-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthoesaeure；3-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthoesaeure-(2)；5.6.7.8-Tetrahydro-3-hydroxy-naphthalin-2-carbonsaeure；6-Hydroxytetralin-7-carboxylsaeure；3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenecarboxylic acid；3-Oxy-5.6.7.8-tetrahydro-naphthalin-carbonsaeure-(2)；3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthoic acid；Tetralol-(7)-carbonsaeure-(6)；3-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 25435-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD13368205
• 分子量: 192.214
• InChiKey: WFOLEQGOHRSJHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  170-180 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基四氢萘-7-羧酸 在 氢氧化钾 、 镍 作用下， 生成 3-Hydroxy-4-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthoesaeure-(2)
  参考文献：
  名称：

  Mannich Compounds of 2-Naphthol Derivatives.

  摘要：

  研究了一些 2-萘酚及其四氢化合物的曼尼希反应。2-萘酚（I）与吗啉的曼尼希反应生成 1-（吗啉甲基）化合物（II），2-羟基-1-萘酸（V）也通过同样的反应得到了这种化合物。另一方面，2-四氢萘酚（XVI）通过曼尼希反应得到 3-（吗啉甲基）衍生物（XV）。2-Hydroxy-3-naphthoic acid (VI) 及其四氢化合物 (IX) 分别被引入 1-（吗啉甲基）衍生物 XVII 和 XIX。还研究了这些曼尼希化合物的一些转化过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.12.112
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 镍 盐酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 6-羟基四氢萘-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  酰化和烷基化反应。第五部分。苯并[ b ]呋喃-3（2 H）-one的三环衍生物的一些合成

  摘要：

  5,6,7,8-四氢萘并[2,3-的合成b ]呋喃-3-（2 ħ） -酮（2; Ñ = 4），6,7,8,9-四氢-5- ħ -环庚[4,5]苯并[1,2 - b ]呋喃-3（2 H）-one（2; n = 5）和7,8,9,10-四氢-6 H-环庚[3,4]苯并[1,2 - b ]-呋喃-1（2 H）-一（3; n= 5）。发生5,6,7,8-四氢-2-萘酚的中间体1,3-二羧基衍生物及其同系物的选择性水解，选择性酯交换和选择性酯化。在1,3-二乙氧基羰基-5,6,7,8-四氢-2-萘氧基乙酸酯和1,3-二乙氧基羰基-6,7,8,9-四氢-5 H-苯并环庚-2-基氧基乙酸酯上的Dieckmann反应（ 20; n = 4和5）得到角羟基酯（22; n = 4和5）。

  DOI：

  10.1039/j39680002836

文献信息

• Regioselective and Chemoselective Reduction of Naphthols Using Hydrosilane in Methanol: Synthesis of the 5,6,7,8-Tetrahydronaphthol Core
  作者：Yuan He、Jinghua Tang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01273

  日期：2018.7.20

  A regioselective and chemoselective method for catalytic synthesis of biologically interesting 5,6,7,8-tetrahydronaphthols by reduction of naphthols was described. The side aromatic hydrocarbons in naphthols were site-selectively reduced, using hydrosilanes in methanol, allowing for retaining functional phenol scaffolds intact. It presents a rare example of using low-cost and air-stable hydrosilane

  描述了一种区域选择性和化学选择性方法，用于通过还原萘酚催化合成生物学上令人感兴趣的5,6,7,8-四氢萘酚。使用甲醇中的氢硅烷可选择性地还原萘酚中的侧链芳香烃，从而使功能性酚骨架保持完整。它提供了一个罕见的示例，该示例使用低成本且空气稳定的氢化硅烷在温和条件下催化还原未活化的芳烃。该反应是可扩展的，并且以高选择性进行，而没有形成1,2,3,4-四氢萘酚副产物，其可耐受敏感的官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酮，酯和酰胺。
• [EN] MACROCYCLIC AMIDES AS PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES MACROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013104613A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, B, D and R1 to R6 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A、B、D以及R1到R6的定义如描述和索赔中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。
• CYCLIC AMIDES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20130196965A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, B, D and R 1 to R 6 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A、B、D和R1至R6如描述和权利要求中所定义。化合物的化学式（I）可用作药物。
• N-(2-phenyl-4-piperidinybutyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthalenecarboxamides and their use as neurokinin 1 (NK1) and/or neurokinin 2 (NK2) receptor antagonists
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US06403601B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  Compounds of formula (I), wherein R2 is a 5,6,7,8-tetrahydronaphth-1-yl group which may be substituted (the remaining groups defined herein), and pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds in the treatment of a condition where antagonism of the NK1 and/or NK2 receptors is beneficial.

  式（I）的化合物，其中R2是一个可以被取代的5,6,7,8-四氢萘基团（在此定义的其余基团），以及含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗NK1和/或NK2受体拮抗有益的方法。
• General Method for the Synthesis of Salicylic Acids from Phenols through Palladium-Catalyzed Silanol-Directed CH Carboxylation
  作者：Yang Wang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201410375

  日期：2015.2.9

  silanol‐directed, palladium‐catalyzed CH carboxylation reaction of phenols to give salicylic acids has been developed. This method features high efficiency and selectivity, and excellent functional‐group tolerance. The generality of this method was demonstrated by the carboxylation of estrone and by the synthesis of an unsymmetrically o,o′‐disubstituted phenolic compound through two sequential CH functionalization

  已经开发出一种硅烷醇引导、钯催化的苯酚 C → H 羧化反应，生成水杨酸。该方法具有高效、选择性高、官能团耐受性好的特点。该方法的通用性通过雌酮的羧化和通过两个连续的C - H官能化过程合成不对称o , o'-二取代酚类化合物得到证明。