7-羟基四氢萘-6-羧酸甲酯 | 52888-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-羟基四氢萘-6-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 52888-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD10699590
• 分子量: 206.241
• InChiKey: YRGJVRHNWPDXMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基四氢萘-6-羧酸甲酯 在 potassium cyanide 、 丙酮 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 4-cyanomethyl-3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Rearrangement Involving Aromatization. The Condensation of Δ⁴-Tetrahydrophthalaldehyde with Diethyl Acetonedicarboxylate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01651a040
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-羟基四氢萘-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of enol silyl ethers. 5. A novel cycloaromatization reaction. Regiocontrolled synthesis of substituted methyl salicylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00530a038

文献信息

• Regioselective and Chemoselective Reduction of Naphthols Using Hydrosilane in Methanol: Synthesis of the 5,6,7,8-Tetrahydronaphthol Core
  作者：Yuan He、Jinghua Tang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01273

  日期：2018.7.20

  A regioselective and chemoselective method for catalytic synthesis of biologically interesting 5,6,7,8-tetrahydronaphthols by reduction of naphthols was described. The side aromatic hydrocarbons in naphthols were site-selectively reduced, using hydrosilanes in methanol, allowing for retaining functional phenol scaffolds intact. It presents a rare example of using low-cost and air-stable hydrosilane

  描述了一种区域选择性和化学选择性方法，用于通过还原萘酚催化合成生物学上令人感兴趣的5,6,7,8-四氢萘酚。使用甲醇中的氢硅烷可选择性地还原萘酚中的侧链芳香烃，从而使功能性酚骨架保持完整。它提供了一个罕见的示例，该示例使用低成本且空气稳定的氢化硅烷在温和条件下催化还原未活化的芳烃。该反应是可扩展的，并且以高选择性进行，而没有形成1,2,3,4-四氢萘酚副产物，其可耐受敏感的官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酮，酯和酰胺。
• De Novo Synthesis of Phenols and Naphthols through Oxidative Cycloaromatization of Dienynes
  作者：Ming-Guang Rong、Tian-Zhu Qin、Xin-Rui Liu、Hong-Fa Wang、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02786

  日期：2018.10.5

  In this work, a rhodium-catalyzed oxidative cycloaromatization of dienynes, which provides a highly straightforward and efficient way to access polysubstituted naphthols and phenols under mild conditions, is described. Challenged electron-withdrawing groups are well tolerated in this protocol, and late-stage phenyl ring formation is demonstrated.

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。
• Annelation of Baylis–Hillman Derivatives: Synthesis of Highly Functionalised Tetrahydronaphthalenes
  作者：Asma J'mour、Farhat Rezgui

  DOI：10.3184/030823409x12532103537360

  日期：2009.10

  PTSA-promoted Robinson annelation of α-(3-oxobutyl)cyclohex-2-en-1-one derivatives in refluxing toluene, affords efficiently in a one pot process a variety of hydroxytetrahydronaphthyl carbonyl compounds in good yields. Further highly regioselective electrophilic bromination of these intermediates gave the corresponding bromide derivatives in 92–97% yield.

  PTSA 促进 α-(3-氧代丁基)cyclohex-2-en-1-one 衍生物在回流甲苯中的 Robinson 退火，在一锅法中有效地以良好的产率提供各种羟基四氢萘基羰基化合物。这些中间体的进一步高度区域选择性亲电溴化以 92-97% 的产率得到相应的溴化物衍生物。
• 2-Aminomethyl phenol derivative and process for preparing thereof
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04254056A1

  公开（公告）日：1981-03-03

  A 2-aminomethyl phenol derivative of the formula (I): ##STR1## wherein X is a halogen atom; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 which may be the same or different are each a hydrogen atom or a straight or branched chain alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; n is 2, 3, 4 or 5 and a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof are disclosed. Also disclosed is a process for preparing such derivative or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  本发明公开了一种公式(I)的2-氨甲基苯酚衍生物：##STR1## 其中，X是卤素原子；R1、R2、R3和R4可以相同也可以不同，分别是氢原子或1到4个碳原子的直链或支链烷基；n为2、3、4或5，以及其药学上可接受的酸加盐。还公开了制备这种衍生物或其药学上可接受的酸加盐的方法。
• Novel amino dicarboxylic acid derivatives with pharmaceutical properties
  申请人：——

  公开号：US20040082798A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The invention relates to the use of compounds of formula (I) and of their salts and stereoisomers for producing medicaments used in the treatment of cardiovascular diseases. 1

  本发明涉及使用式(I)化合物及其盐和立体异构体制备用于治疗心血管疾病的药物。