3-benzylsulfanyl-5-(1H-indol-3-yl)-1,2,4-triazol-4-amine | 1429300-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylsulfanyl-5-(1H-indol-3-yl)-1,2,4-triazol-4-amine
• CAS: 1429300-13-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅S
• 分子量: 321.406
• InChiKey: YTVNYDULWIOBMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-3-羧酸肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-benzylsulfanyl-5-(1H-indol-3-yl)-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  3-（苄硫基）-5-（1 H-吲哚-3-基）-1,2,4-三唑-4-胺作为Bcl-2抑制剂的合成及评价

  摘要：

  已合成了一系列取代的3-（苄硫基）-5-（1 H-吲哚-3-基）-4 H -1,2,4-三唑-4-胺，并在体外进行了测试，可作为潜在的促凋亡Bcl -2-抑制性抗癌药。通过在碱性条件下吲哚-3-羧酸酰肼与二硫化碳之间的环化反应，然后进行S-苄基化，很容易以高收率完成目标化合物的合成。发现活性化合物，例如硝基苄基类似物6c，在表达Bcl-2的人类癌细胞系中表现出亚微摩尔IC 50值。分子建模和ELISA研究进一步表明，抗凋亡Bcl-2是支持抗癌活性的候选分子靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.029