S-(p-tolyl) 2-methylbenzothioate | 53271-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(p-tolyl) 2-methylbenzothioate
• 英文别名: 2-Methyl-thiobenzoesaeure-S-p-tolylester；S-(4-methylphenyl) 2-methylbenzenecarbothioate
• CAS: 53271-49-1
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: FNWTTXLHOYBRNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(p-tolyl) 2-methylbenzothioate 、 Diphenylphosphine oxide 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到diphenyl-o-tolyl-phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  硫酯的可控磷酸化：芳基和苄基磷酰基化合物的选择性合成。

  摘要：

  开发了可控制的硫酯磷酸化。当反应由钯催化剂催化时，当仅在碱的存在下进行反应时，芳基或烯基磷酰基化合物通过脱羰偶合产生，而苄基磷酰基化合物通过脱氧偶合产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01557
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-(p-tolyl) 2-methylbenzothioate
  参考文献：
  名称：

  硫酯的可控磷酸化：芳基和苄基磷酰基化合物的选择性合成。

  摘要：

  开发了可控制的硫酯磷酸化。当反应由钯催化剂催化时，当仅在碱的存在下进行反应时，芳基或烯基磷酰基化合物通过脱羰偶合产生，而苄基磷酰基化合物通过脱氧偶合产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01557

文献信息

• Metal-free thioesterification of amides generating acyl thioesters
  作者：Qun Wang、Long Liu、Jianyu Dong、Zhibin Tian、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9nj01748h

  日期：——

  A base-initiated thioesterification of amides with various thiols is reported. This reaction can take place efficiently under metal-free and air-atmospheric conditions, and provides a facile and practically useful approach to the synthesis of valuable acyl thioesters.

  据报道酰胺与各种硫醇的碱引发的硫酯化反应。该反应可以在无金属和大气条件下有效地进行，并且为合成有价值的酰基硫代酯提供了一种简便而实用的方法。
• Visible-Light-Promoted Thiyl Radical Generation from Sodium Sulfinates: A Radical–Radical Coupling to Thioesters
  作者：Ganganna Bogonda、Dilip V. Patil、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01218

  日期：2019.5.17

  available starting materials: acid chlorides and sodium sulfinates. The facile generation of acyl radical species under the visible light photoredox conditions allows the formation of thiyl radical species from sodium sulfinates via multiple single electron transfer reactions, where the final acyl radical-thiyl radical coupling has been accomplished. The direct radical–radical coupling strategy offers a mild

  已经开发了一种方便的可见光光氧化还原催化剂，用于从两种容易获得的起始原料：酰氯和亚磺酸钠合成硫酯。在可见光光氧化还原条件下容易地产生酰基基团物种使得可以通过多个单电子转移反应由亚磺酸钠形成硫基基团物种，其中已经完成了最终的酰基基团-噻吩基基团偶联。自由基-自由基直接偶联策略为重要的合成构件（例如硫酯）提供了温和且受控的光化学方法。
• Ketone Synthesis under Neutral Conditions. Cu(I) Diphenylphosphinate-Mediated, Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters and Organostannanes
  作者：Rüdiger Wittenberg、Jiri Srogl、Masahiro Egi、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol034962x

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] A versatile approach to ketone synthesis is described. The reaction relies on the palladium-catalyzed, copper diphenylphosphinate-mediated coupling of thiol esters with organostannanes under neutral reaction conditions. This reaction complements the previously described coupling of thiol esters with boronic acids that used dual thiophilic-borophilic activation methodology.

  [反应：见正文]描述了一种通用的酮合成方法。该反应依赖于在中性反应条件下钯催化的，二苯基次膦酸铜铜介导的硫醇酯与有机锡的偶联。该反应补充了先前描述的硫醇酯与硼酸的偶联，该偶联使用了双亲硫基-亲液活化方法。
• Palladium/Norbornene-Catalyzed Decarbonylative Difunctionalization of Thioesters
  作者：Ming-Liang Han、Jun-Jie Chen、Hui Xu、Zhi-Cong Huang、Wei Huang、Yu-Wen Liu、Xing Wang、Min Liu、Zi-Qiong Guo、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/jacsau.1c00328

  日期：2021.11.22

  The transition-metal-catalyzed decarboxylation of aryl carboxylic acids has drawn significant attention as an efficient and practical tool for the synthesis of substituted arenes. However, the decarboxylative construction of polysubstituted arenes with different contiguous substituents has not been widely reported. Herein, we describe a novel decarbonylative Catellani reaction via palladium-catalyzed

  过渡金属催化芳基羧酸的脱羧反应作为合成取代芳烃的有效且实用的工具已引起广泛关注。然而，具有不同连续取代基的多取代芳烃的脱羧结构尚未得到广泛报道。在此，我们描述了一种通过钯催化的降冰片烯 (NBE) 介导的芳族硫酯多官能化的新型脱羰 Catellani 反应，芳族硫酯可作为容易获得的羧酸衍生物。各种烯基、烷基、芳基和硫部分可以方便地引入到ipso-芳族硫酯的位置。通过结合羧基导向的 C-H 官能化和经典的 Catellani 反应，我们的协议允许从简单的芳香酸构建 1,2,3-三取代和 1,2,3,4-四取代芳烃。此外，一系列药物分子的后期功能化突出了该反应的潜在效用。
• Synthesis of Thioesters from Aldehydes via N‐Heterocyclic Carbene (NHC) Catalyzed Radical Relay
  作者：Yunquan Man、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.202203716

  日期：2023.3.22

  efficient reaction has been developed for thioesterification of aldehydes via radical relay by NHC catalysis. The key step is the coupling of the Breslow radical cation with the heteroatom radical (sulfur-radical). The excellent yields and broad substrate scope illustrated the efficiency of this strategy for achieving novel reactions via NHC catalysis.

  已经开发了一种高效反应，用于通过 NHC 催化的自由基中继对醛进行硫酯化。关键步骤是 Breslow 自由基阳离子与杂原子自由基（硫自由基）的偶联。优异的产率和广泛的底物范围说明了该策略通过 NHC 催化实现新反应的效率。