2-Cyanomethyl-4-fluorophenylboronic acid, pinacol ester | 2377610-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyanomethyl-4-fluorophenylboronic acid, pinacol ester
• 英文别名: 2-[5-fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acetonitrile
• CAS: 2377610-43-8
• 化学式: C₁₄H₁₇BFNO₂
• 分子量: 261.1
• InChiKey: QJVAPMKKMMNMKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyanomethyl-4-fluorophenylboronic acid, pinacol ester 、 methyl 1-(phenylethynyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 potassium carbonate 、 C₃₁H₂₄NO₂P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70 %的产率得到methyl 1-(3-amino-6-fluoro-2-phenylnaphthalen-1-yl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的胺和 2-(氰甲基)苯基硼酸酯的区域选择性 [4 + 2] 环加成反应

  摘要：

  开发了铑催化的炔胺和2-(氰甲基)苯基硼酸酯的[4 + 2]环加成反应，以简洁灵活的方法高效、优异地区域选择性合成有价值的吲哚连接的芳香族化合物。有趣的是，该策略通过引入新的亚磷酰胺配体（Xie-Phos）成功构建了具有高对映体控制性的C·N轴向手性吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02120
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 (2-bromo-5-fluorophenyl)acetonitrile 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95 %的产率得到2-Cyanomethyl-4-fluorophenylboronic acid, pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的胺和 2-(氰甲基)苯基硼酸酯的区域选择性 [4 + 2] 环加成反应

  摘要：

  开发了铑催化的炔胺和2-(氰甲基)苯基硼酸酯的[4 + 2]环加成反应，以简洁灵活的方法高效、优异地区域选择性合成有价值的吲哚连接的芳香族化合物。有趣的是，该策略通过引入新的亚磷酰胺配体（Xie-Phos）成功构建了具有高对映体控制性的C·N轴向手性吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02120