6-羟基灭草松 | 60374-42-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 其他杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 6-羟基灭草松
• 英文名称: 6-hydroxy-3-isopropyl-1H-benzo[c][1,2,6]thiadiazine-4(3H)-one 2,2-dioxide
• 英文别名: 6-Hydroxy-bentazon；6-Hydroxybentazone；6-hydroxy-2,2-dioxo-3-propan-2-yl-1H-2λ6,1,3-benzothiadiazin-4-one
• CAS: 60374-42-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 256.282
• InChiKey: PVKWIOBXPPFARA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171°C
• 沸点：
  477.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

用途

6-羟基-3-异丙基-1H-苯并[c][1,2,6]噻二嗪-4(3H)-酮-2,2-二氧化物，又称为6-羟基灭草松或6-羟基苯达松，是灭草松的结构类似物。灭草松是一种选择性触杀性苗后除草剂，由德国巴登公司于1968年研制成功，适用于水田和旱田。灭草松具有低毒性和低污染性的特点，目前在阔叶作物田防除阔叶杂草方面被认为是安全性最高的除草剂。

生物活性

6-Hydroxybentazon 是 bentazone 的第一阶段代谢物，而 bentazone 俗称“灭草松”，是一种农药。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-甲氧基苯甲酸乙酯 在 sodium methylate 、 三溴化硼 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6-羟基灭草松
  参考文献：
  名称：

  一种6-羟基灭草松的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了一种6‑羟基‑3‑异丙基‑1H‑苯并[c][1,2,6]噻二嗪‑4(3H)‑酮‑2,2‑二氧化物的制备工艺。以5‑氯‑2‑硝基苯甲酸为原料，经水解反应和酯化反应得到通式I的化合物。对通式I的化合物中5位羟基进行保护得到通式II的化合物。通式II的化合物经还原反应得通式III的化合物。通式III的化合物经磺酰化反应，得通式IV的化合物。通式IV的化合物经环合反应得通式V的化合物。通式V的化合物脱保护基，得目标产物6‑羟基‑3‑异丙基‑1H‑苯并[c][1,2,6]噻二嗪‑4(3H)‑酮‑2,2‑二氧化物。

  公开号：

  CN106478548A