5-tert-Butylsulfanyl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione | 210285-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-tert-Butylsulfanyl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione
• 英文别名: 5-tert-butylsulfanyl-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 210285-92-0
• 化学式: C₆H₁₀N₂S₃
• 分子量: 206.357
• InChiKey: KZFGKIXWACKGOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-bromobenzal)-2-methylhydrazine 、 5-tert-Butylsulfanyl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以29%的产率得到di(tert-butyl) bis(3-methyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-thidiazol-2-ylidene)(thioperoxydicarbohydrazonate)
  参考文献：
  名称：

  Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrilimines

  摘要：

  一系列γ-取代的α-亚甲基-γ-丁内酯 衍生物与 N-甲基-C-苯基-nitriline（N-甲基-C-苯基-nitriline）进行了 1,3-二极环加成反应。 N-methyl-C-phenylnitrilimine 进行 1,3-二极环加成反应。 这些反应以高非对映选择性和区域特异性进行 非对映选择性，通常有利于反 非对映异构体。 轨道计算所确定的。一种产物的分配得到了 X 射线 晶体学。 N-甲基-C-苯基硝基亚胺 与一系列含 C=S 的二极性化合物发生了特定的环加成反应。 二极性。取代的硫脲类化合物作为二极亲和剂一般没有反应。 二极亲和剂，而 5-硫代 1,3,4-噻二唑-2(3H)-亚硫酸盐则会立即发生反应，产生 反应，产生复杂的重排产物，而不是预期的环载产物。 产物。其中一种不寻常产物的结构已通过 X 射线晶体学。一系列二取代的次氮基亚胺基进行了 与硫代二苯甲酮发生了特定的环加成反应；X 射线晶体学证实了这些产物的结构。 X 射线晶体学证实了这些产物的结构。

  DOI：

  10.1071/c97157
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二巯基噻二唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-tert-Butylsulfanyl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrilimines

  摘要：

  一系列γ-取代的α-亚甲基-γ-丁内酯 衍生物与 N-甲基-C-苯基-nitriline（N-甲基-C-苯基-nitriline）进行了 1,3-二极环加成反应。 N-methyl-C-phenylnitrilimine 进行 1,3-二极环加成反应。 这些反应以高非对映选择性和区域特异性进行 非对映选择性，通常有利于反 非对映异构体。 轨道计算所确定的。一种产物的分配得到了 X 射线 晶体学。 N-甲基-C-苯基硝基亚胺 与一系列含 C=S 的二极性化合物发生了特定的环加成反应。 二极性。取代的硫脲类化合物作为二极亲和剂一般没有反应。 二极亲和剂，而 5-硫代 1,3,4-噻二唑-2(3H)-亚硫酸盐则会立即发生反应，产生 反应，产生复杂的重排产物，而不是预期的环载产物。 产物。其中一种不寻常产物的结构已通过 X 射线晶体学。一系列二取代的次氮基亚胺基进行了 与硫代二苯甲酮发生了特定的环加成反应；X 射线晶体学证实了这些产物的结构。 X 射线晶体学证实了这些产物的结构。

  DOI：

  10.1071/c97157

文献信息

• Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrilimines
  作者：James B. F. Dunstan、Gordon M. Elsey、Richard A. Russell、G. Paul Savage、Gregory W. Simpson、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1071/c97157

  日期：——

  A series of γ-substituted α-methylidene-γ-butyrolactone derivatives underwent regiospecific 1,3-dipolar cycloaddition with N-methyl-C-phenylnitrilimine. These reactions proceeded regiospecifically and with high diastereoselectivity, generally favouring the anti diastereomer as determined by n.m.r. spectroscopy and semiempirical molecular orbital calculations. The assignment for one product was confirmed by X-ray crystallography. N-Methyl-C-phenylnitrilimine underwent regiospecific cycloaddition with a range of C=S-containing dipolarophiles. Substituted thioureas were generally unreactive as dipolarophiles, while 5-thio-substituted 1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones underwent ready reaction to produce, rather than the expected cycloadducts, complex rearrangement products. The structure of one of these unusual products has been confirmed by X-ray crystallography. A series of disubstituted nitrilimines underwent regiospecific cycloaddition with thiobenzophenone; the structures of the products were confirmed by X-ray crystallography.

  一系列γ-取代的α-亚甲基-γ-丁内酯 衍生物与 N-甲基-C-苯基-nitriline（N-甲基-C-苯基-nitriline）进行了 1,3-二极环加成反应。 N-methyl-C-phenylnitrilimine 进行 1,3-二极环加成反应。 这些反应以高非对映选择性和区域特异性进行 非对映选择性，通常有利于反 非对映异构体。 轨道计算所确定的。一种产物的分配得到了 X 射线 晶体学。 N-甲基-C-苯基硝基亚胺 与一系列含 C=S 的二极性化合物发生了特定的环加成反应。 二极性。取代的硫脲类化合物作为二极亲和剂一般没有反应。 二极亲和剂，而 5-硫代 1,3,4-噻二唑-2(3H)-亚硫酸盐则会立即发生反应，产生 反应，产生复杂的重排产物，而不是预期的环载产物。 产物。其中一种不寻常产物的结构已通过 X 射线晶体学。一系列二取代的次氮基亚胺基进行了 与硫代二苯甲酮发生了特定的环加成反应；X 射线晶体学证实了这些产物的结构。 X 射线晶体学证实了这些产物的结构。