2-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ylidene)bromoethane radical | 181758-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ylidene)bromoethane radical
• CAS: 181758-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₉BrNO
• 分子量: 261.182
• InChiKey: LLKPXNMOHRHSJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  23.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ylidene)bromoethane radical 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  旋转拉贝加莫高汀的合成：具有抗增殖活性的强效CYP3A4抑制剂。

  摘要：

  葡萄柚汁的成分Bergamottin（BM，1）充当细胞色素P450（CYP）酶（尤其是CYP3A4）某些同工型的抑制剂。在此，合成了含有氮氧化物部分的新的佛手柑（SL-佛手柑，SL-BM，10）。化学特征，被评估为潜在的CYP2C19，CYP3A4和CYP2C9酶抑制剂；并与BM和已知的抑制剂（例如酮康唑（KET）（3A4），华法林（WAR）（2C9）和噻氯匹定（TIC）（2C19））进行比较。还研究了新型SL-佛手柑的抗肿瘤活性。在研究的化合物中，BM对CYP2C9和2C19酶的抑制作用最强。SL-BM是一种比母体化合物更有效的CYP3A4抑制剂。这项研究也得到对接研究的支持，提示BM和SL-BM与CYP3A4活性位点的结合位置非常相似，但SL-BM的∆Gbind值比BM好。氮氧化物部分显着增加了BM对HeLa细胞的抗肿瘤活性，并略微增加了其对正常细胞系的毒性。综上所述，BM的香叶基侧

  DOI：

  10.3390/ijms21020508
• 作为产物：
  描述：

  4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 在 NaAlH₂(OCCH₂CH₂OCH₃)2 、 sodium hydride 、 lead dioxide 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ylidene)bromoethane radical
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NEW ALLYLIC MTROXIDESviaTHE WADSWORTH-EMMONS REACTION

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949609356551

文献信息

• SYNTHESIS OF NEW ALLYLIC MTROXIDES<i>via</i>THE WADSWORTH-EMMONS REACTION
  作者：Tamás Kalai、Zoltán Szabó、József Jekö、Kálmán Hideg

  DOI：10.1080/00304949609356551

  日期：1996.8
• Synthesis of Spin-Labelled Bergamottin: A Potent CYP3A4 Inhibitor with Antiproliferative Activity
  作者：Balázs Zoltán Zsidó、Mária Balog、Nikolett Erős、Miklós Poór、Violetta Mohos、Eszter Fliszár-Nyúl、Csaba Hetényi、Masaki Nagane、Kálmán Hideg、Tamás Kálai、Balázs Bognár

  DOI：10.3390/ijms21020508

  日期：——

  Bergamottin (BM, 1), a component of grapefruit juice, acts as an inhibitor of some isoforms of the cytochrome P450 (CYP) enzyme, particularly CYP3A4. Herein, a new bergamottin containing a nitroxide moiety (SL-bergamottin, SL-BM, 10) was synthesized; chemically characterized, evaluated as a potential inhibitor of the CYP2C19, CYP3A4, and CYP2C9 enzymes; and compared to BM and known inhibitors such

  葡萄柚汁的成分Bergamottin（BM，1）充当细胞色素P450（CYP）酶（尤其是CYP3A4）某些同工型的抑制剂。在此，合成了含有氮氧化物部分的新的佛手柑（SL-佛手柑，SL-BM，10）。化学特征，被评估为潜在的CYP2C19，CYP3A4和CYP2C9酶抑制剂；并与BM和已知的抑制剂（例如酮康唑（KET）（3A4），华法林（WAR）（2C9）和噻氯匹定（TIC）（2C19））进行比较。还研究了新型SL-佛手柑的抗肿瘤活性。在研究的化合物中，BM对CYP2C9和2C19酶的抑制作用最强。SL-BM是一种比母体化合物更有效的CYP3A4抑制剂。这项研究也得到对接研究的支持，提示BM和SL-BM与CYP3A4活性位点的结合位置非常相似，但SL-BM的∆Gbind值比BM好。氮氧化物部分显着增加了BM对HeLa细胞的抗肿瘤活性，并略微增加了其对正常细胞系的毒性。综上所述，BM的香叶基侧