(2-nitrobenzyl)(phenyl)sulfane | 91718-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitrobenzyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Nitro-2-[(phenylsulfanyl)methyl]benzene；1-nitro-2-(phenylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 91718-67-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: RYVXRZUGRXJNKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitrobenzyl)(phenyl)sulfane 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-<(phenylthio)methyl>aniline
  参考文献：
  名称：

  Luettringhaus,A.; Kolb,A., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1961, vol. 16, p. 762 - 763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2-nitrobenzyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Camphorquinone: a new and efficient oxidant for the preparation of 2-thio-substituted benzothiazoles from alcohols by oxidation-reduction condensation

  摘要：

  A convenient one-pot procedure for the preparation of various 2-thio-substituted benzothiazoles from alcohols and benzothiazole-2-thiol utilizing camphorquinone-mediated oxidation-reduction condensation is disclosed. The condensation between benzothiazole-2-thiol and alkyl diphenylphosphinites, generated in situ from alcohols and chlorodiphenylphosphine, proceeded smoothly in the presence of camphorquinone to furnish the corresponding benzothiazoles in good to moderate yields.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.907408

文献信息

• Transition-metal-free decarboxylative thiolation of stable aliphatic carboxylates
  作者：Wei-Long Xing、De-Guang Liu、Ming-Chen Fu

  DOI：10.1039/d1ra00063b

  日期：——

  transition-metal-free decarboxylative thiolation protocol is reported in which primary, secondary, tertiary (hetero)aryl acetates and α-CN substituted acetates undergo the decarboxylative thiolation smoothly, to deliver a variety of functionalized aryl alkyl sulfides in moderate to excellent yields. Aryl diselenides are also amenable substrates for construction of C–Se bonds under the simple and mild reaction

  报道了一种无过渡金属的脱羧硫醇化方案，其中伯、仲、叔（杂）芳基乙酸酯和α-CN 取代的乙酸酯顺利地进行脱羧硫醇化，以中等至优异的产率提供各种功能化的芳基烷基硫化物。芳基二硒化物也是在简单温和的反应条件下构建 C-Se 键的合适底物。此外，该方案成功应用于药物羧酸盐的后期修饰，具有令人满意的化学选择性和官能团相容性。
• Ru-Catalyzed Regioselective CH-Hydroarylation of Alkynes with Benzylthioethers Using Sulfur as Directing Group
  作者：Pedro Villuendas、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01552

  日期：2015.6.19

  Benzylthioethers react with internal alkynes in the presence of catalytic amounts of [Ru(cymene)Cl2]2 to give the corresponding ortho-alkenylated species, using sulfur as the sole directing group. The reaction is regiospecific, tolerates different substituents at both the sulfur and the aryl ring, and proceeds very efficiently with a large variety of electron-rich alkynes.

  在催化量的[Ru（cymene）Cl 2 ] 2存在下，苄硫基醚与内部炔烃反应，使用硫作为唯一的导向基团，生成相应的邻链烯基化的物质。该反应是区域特异性的，在硫和芳基环上都可以容忍不同的取代基，并且可以与多种富电子的炔烃非常有效地进行。
• Magnetically recyclable CoFe₂O₄ nanoparticles as stable and efficient catalysts for the synthesis of aryl thioethers <i>via</i> C–S coupling reactions
  作者：Saddam Iraqui、Md. Harunar Rashid

  DOI：10.1039/d2nj04847g

  日期：——

  temperature, TB, the material shows superparamagnetic behaviour. This behaviour makes the catalyst magnetically separable and reusable up to 7th cycle without much loss of their catalytic activity. The protocol can be expanded to a wide array of substituted aryl halides and substituted benzyl halides with moderate to excellent yields.

  芳基硫醚及其衍生物构成一类重要的有机化合物，在天然产物、药物和生物活性分子的合成中起着重要作用。因此，C-S键的形成是有机合成中一个非常重要的过程。交叉偶联反应是最流行和最强大的 C-S 键形成工具之一。本研究提出了一种无味且无配体的方案，用于在硫脲作为硫源的情况下，通过CoFe 2 O 4 NP 催化苄基卤化物和芳基卤化物之间的偶联反应来合成芳基硫醚。CoFe 2 O 4在没有任何添加的稳定剂的情况下，NPs 是在 180 °C 下通过水热法合成的。合成的 CoFe 2 O 4 NPs 是球形的，尺寸从 7 到 15 nm 不等，并具有立方结构。它们在室温下表现出铁磁行为，而高于阻挡温度T B时，材料表现出超顺磁行为。这种行为使催化剂可磁分离并可重复使用至第 7 个循环，而不会损失太多催化活性。该协议可以扩展到范围广泛的取代芳基卤化物和取代的苄基卤化物，具有中等到极好的收率。
• Esakkidurai; Vijaikumar; Madhavan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 12, p. 3142 - 3144
  作者：Esakkidurai、Vijaikumar、Madhavan、Pitchumani

  DOI：——

  日期：——
• Vicarious substitution of hydrogen with carbanions of dithioacetals
  作者：Mieczyslaw Makosza、Jerzy Winiarski

  DOI：10.1021/jo00200a059

  日期：1984.12