tert-butyl 2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate | 467454-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
• CAS: 467454-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: XPVHUBNFWUIHDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 氘代甲醇 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到Tert-butyl 1-deuterio-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  复合物引起的邻近效应。N-BOC-2-氮杂双环[2.1.1]己烷的锂-亲电取代反应中与温度有关的区域化学多样性。2,4-和3,5-甲基脯氨酸。

  摘要：

  [反应：参见文本] Azabicycle 4和仲丁基锂/ TMEDA在0℃下提供C（1）桥头α-硫代阴离子。用二氧化碳，氯甲酸甲酯或DMF淬灭的阴离子提供桥头酸8a（N-BOC -2,4-甲基脯氨酸，酯8b或醛8c。相反，在-78℃下，这些相同的试剂给出区域异构的亚甲基和桥头阴离子的混合物，其猝灭分别导致区域异构的亚甲基和桥头酸6a / 8a，酯6b / 8b或醛6c / 8c的混合物。制备之前未知的3,5-甲基脯氨酸作为其N-BOC甲酯6b。

  DOI：

  10.1021/ol026509b
• 作为产物：
  描述：

  syn-N-(t-butoxycarbonyl)-5-acetyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-Carboxy-2-azabicyclo[2.1.1]hexanes as Precursors of 5-Halo, Amino, Phenyl, and 2-Methoxycarbonylethyl Methanopyrrolidines

  摘要：

  [GRAPHICS]Novel 5-X-substituted-2-azabicyclo[2.1.1]hexanes (X = 5-syn-Cl, -Br, -I, -Ph, -NHCOOR (R = Me, Bn, t-Bu), -CH2CH2COOMe and X = 5-anti-Br, -I, -Ph) were synthesized from the X = 5-syn-carboxy derivative. New 5-anti-X-2-azabicyclo[2.1.1]hexanes, X = NECOOR (R = Me, Bn), were prepared stereoselectively from the X = 5-anti-carboxy substrate.

  DOI：

  10.1021/jo052506b

文献信息

• [EN] COMPOUNDS TARGETING RNA-BINDING PROTEINS OR RNA-MODIFYING PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT DES PROTÉINES DE LIAISON À L'ARN OU DES PROTÉINES MODIFIANT L'ARN
  申请人：TWENTYEIGHT SEVEN INC

  公开号：WO2021178420A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The invention relates to a compound represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions comprising the same and methods of preparing and using the same. The variables are described herein.

  该发明涉及由化学式（I）表示的化合物，或其药用可接受盐，包括含有该化合物的组合物以及制备和使用该化合物的方法。这里描述了变量。
• [EN] BICYCLIC PROLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PROLINE BICYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018015410A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The invention is concerned with the compounds of formula (I) and salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及化合物的结构式(I)及其盐。此外，本发明还涉及制备和使用结构式(I)化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物的方法。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和症状，如疼痛，具有用处。
• SUBSTITUTED 5,6,7,8-TETRAHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINE-3(2H)-ONES AND 2,5,6,7-TETRAHYDRO-3H-PYRROLO[2,1-C][1,2,4]TRIAZOL-3-ONES, AND USE THEREOF
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190160048A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  The present application relates to novel substituted 5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-ones and 2,5,6,7-tetrahydro-3H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-3-ones, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for treatment and/or prophylaxis of lung inflammation disorders.

  该申请涉及新颖的取代5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3(2H)-酮和2,5,6,7-四氢-3H-吡咯[2,1-c][1,2,4]三唑-3-酮，其制备方法，以及其单独或组合使用用于治疗和/或预防疾病，以及其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部炎症性疾病。
• Preparation of 2-Azabicyclo[2.1.1]hexane Hydrochloride
  作者：Michael Siu、Malcolm Huestis、Haili Liao、Aimin Li、Xingsong Chen、Kun Liang、Yang Shen、Qingfeng Liang、Kewei Xu、Daniel Shore、Elisia Villemure

  DOI：10.1055/s-0035-1562380

  日期：——

  A batchwise, multigram preparation of 2-azabicyclo-[2.1.1]hexane hydrochloride (1·HCl) was developed, delivering a total of 195 grams of material. The key synthetic step involves an intramolecular displacement of a primary alkyl chloride with a tert-butylsulfinamide to forge the [2.1.1]-bicyclic ring system.

  开发了分批、多克制备的 2-氮杂双环-[2.1.1] 己烷盐酸盐 (1·HCl)，总共提供 195 克材料。关键的合成步骤包括用叔丁基亚磺酰胺分子内置换伯烷基氯以形成 [2.1.1]-双环系统。
• Synthesis of Conformationally Constrained 5-Fluoro- and 5-Hydroxymethanopyrrolidines. Ring-Puckered Mimics of <i>Gauche</i>- and <i>Anti</i>-3-Fluoro- and 3-Hydroxypyrrolidines
  作者：Grant R. Krow、Ram Edupuganti、Deepa Gandla、Fang Yu、Matthew Sender、Philip E. Sonnet、Michael J. Zdilla、Charles DeBrosse、Kevin C. Cannon、Charles W. Ross、Amit Choudhary、Matthew D. Shoulders、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/jo200117p

  日期：2011.5.20

  N-Acetylmethanopyrrolidine methyl ester and its four 5-syn/anti-fluoro and hydroxy derivatives have been synthesized from 2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene, a 1,2-dihydropyridine photoproduct. These conformationally constrained mimics of idealized Cβ-gauche and Cβ-anti conformers of pyrrolidines were prepared in order to determine the inherent bridge bias and subsequent heteroatom substituent effects upon trans/cis

  N-乙酰甲基吡咯烷甲酯及其四种 5-顺/抗-氟和羟基衍生物已从 2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯（一种 1,2-二氢吡啶光产物）合成。制备这些理想化的吡咯烷的C β -gauche 和 C β -反构象异构体的构象受限模拟物，以确定固有的桥偏向和随后的杂原子取代基对反式/顺式酰胺偏好的影响。桥头位置以及gauche ( syn )/ anti -5-fluoro 或 5-hydroxy 取代基的存在对N的K T/C值影响最小-CDCl 3 (43–54% 反式) 和 D 2 O (53–58% 反式) 中的-乙酰酰胺构象异构体。Ó -Benzoylation增强了反式酰胺偏好在CDCl 3（65％为顺式OBZ，对于61％的抗-OBz），但在d最小的影响2 O.用于开发的合成方法Ñ -BOC-methanopyrrolidines应证明是有用的在含有α-酯取代基的更复杂衍生物的合成中。所述ķ