ethyl 2-[(3R,4R,5R)-2-ethoxy-5-(1-hydroxyethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl]acetate | 250369-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(3R,4R,5R)-2-ethoxy-5-(1-hydroxyethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl]acetate
• CAS: 250369-66-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆
• 分子量: 352.428
• InChiKey: SKOSQZATKBIKBF-KQKBAVDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(3R,4R,5R)-2-ethoxy-5-(1-hydroxyethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl]acetate 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到ethyl 2-[(3R,4R,5S)-5-acetyl-2-ethoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide：全合成和相关研究。

  摘要：

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200500513
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabinohex-1-enitol 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 ethyl 2-[(3R,4R,5R)-2-ethoxy-5-(1-hydroxyethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Norrisolide:  Enantioselective Synthesis of the Norrisane Side Chain

  摘要：

  [GRAPHICS]Norrisolide (1) belongs to a family of marine diterpenes that are characterized by the assembly of a bicyclic core with a unique and highly oxygenated side chain (norrisane side chain). As a prelude to the synthesis of 1, we present herein a short, efficient, and enantioselective synthesis of the norrisane side chain 4. The synthetic route toward 4 departs from D-mannose and is short (11 steps), efficient, and enantioselective.

  DOI：

  10.1021/ol9909785

文献信息

• Norrisolide: Total Synthesis and Related Studies
  作者：Thomas P. Brady、Sun Hee Kim、Ke Wen、Charles Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/chem.200500513

  日期：2005.12.9

  A stereoselective synthesis of (+)-norrisolide is presented. This natural product belongs to a family of marine spongiane diterpenes the structure of which is characterized by a fused gamma-lactone-gamma-lactol ring system attached to a bicyclic hydrophobic core. Our studies led to the development of a expedient synthesis of such gamma-lactone-gamma-lactol motifs based on ring expansion of a fused

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。
• Synthetic Studies on Norrisolide:  Enantioselective Synthesis of the Norrisane Side Chain
  作者：Charles Kim、Richard Hoang、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol9909785

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]Norrisolide (1) belongs to a family of marine diterpenes that are characterized by the assembly of a bicyclic core with a unique and highly oxygenated side chain (norrisane side chain). As a prelude to the synthesis of 1, we present herein a short, efficient, and enantioselective synthesis of the norrisane side chain 4. The synthetic route toward 4 departs from D-mannose and is short (11 steps), efficient, and enantioselective.