1-oxiranyl-3-phenylpropan-1-ol | 93888-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-oxiranyl-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-(oxiran-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 93888-06-3；125637-09-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: RVXKWVBWQFPCOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxiranyl-3-phenylpropan-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-epoxy-1,1-difluoro-2-(2-phenylethyl)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  制备和区域选择性小号Ñ 2'小说的反应克EM与RLi的-Difluorinated Vinyloxiranes

  摘要：

  从容易获得的α，β-环氧酮制备了一系列迄今未知的3,4-环氧-1,1-二氟丁烯，发现这些化合物发生了区域选择性S N 2'反应，并在高度阳性时与硬RLi亲核试剂发生反应。与仅具有低区域选择性的相应非氟化乙烯基氧杂环戊烷的情况形成鲜明对比的是，带电末端具有氟的sp 2碳原子形成鲜明的对比。HMPA的加入大大改善了产物的烯属立体选择性。理论计算被用来定性地探索这些反应中选择性的性质。

  DOI：

  10.1021/jo049025x
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylpent-1-en-3-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 以97%的产率得到1-oxiranyl-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  制备和区域选择性小号Ñ 2'小说的反应克EM与RLi的-Difluorinated Vinyloxiranes

  摘要：

  从容易获得的α，β-环氧酮制备了一系列迄今未知的3,4-环氧-1,1-二氟丁烯，发现这些化合物发生了区域选择性S N 2'反应，并在高度阳性时与硬RLi亲核试剂发生反应。与仅具有低区域选择性的相应非氟化乙烯基氧杂环戊烷的情况形成鲜明对比的是，带电末端具有氟的sp 2碳原子形成鲜明的对比。HMPA的加入大大改善了产物的烯属立体选择性。理论计算被用来定性地探索这些反应中选择性的性质。

  DOI：

  10.1021/jo049025x

文献信息

• 3-Silyloxytetrahydrofurans via sulfoxonium ylide reactions with α-silyloxyepoxides
  作者：Paul S. Sabila、Yanke Liang、Amy R. Howell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.113

  日期：2007.11

  alpha-Silyloxyepoxides were found to undergo sulfoxonium ylide induced ring-opening, followed by silyl-migration and intramolecular S(N)2 reaction, resulting in 3-silyloxytetrahydrofurans. Studies on the scope and utility of this transformation are described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-Alkylidene oxetanes by stereospecific elimination of mesylates
  作者：Paul S. Sabila、Amy R. Howell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.109

  日期：2007.11

  alpha-Mesyloxyoxetanes undergo stereospecific elimination to 2-alkylidene oxetanes upon treatment with potassium t-butoxide. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation and Regioselective S_N2‘ Reaction of Novel <i>g</i><i>em</i>-Difluorinated Vinyloxiranes with RLi
  作者：Hisanori Ueki、Takashi Chiba、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo049025x

  日期：2004.10.1

  β-epoxy ketones and these compounds were found to undergo regioselective SN2‘ reactions with hard RLi nucleophiles occurring at the highly positively charged terminal fluorine-possessing sp2 carbon atom in quite sharp contrast to the cases of the corresponding nonfluorinated vinyloxiranes which only attained a low level of regioselectivity. Addition of HMPA substantially improved the products' olefinic

  从容易获得的α，β-环氧酮制备了一系列迄今未知的3,4-环氧-1,1-二氟丁烯，发现这些化合物发生了区域选择性S N 2'反应，并在高度阳性时与硬RLi亲核试剂发生反应。与仅具有低区域选择性的相应非氟化乙烯基氧杂环戊烷的情况形成鲜明对比的是，带电末端具有氟的sp 2碳原子形成鲜明的对比。HMPA的加入大大改善了产物的烯属立体选择性。理论计算被用来定性地探索这些反应中选择性的性质。
• Chakraborty; Mandal; Roy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 7, p. 893 - 901
  作者：Chakraborty、Mandal、Roy

  DOI：——

  日期：——