N-[2-[1-formyl-2,3-dihydro-5-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)indol-3-yl]ethyl]propionamide | 196598-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-[1-formyl-2,3-dihydro-5-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)indol-3-yl]ethyl]propionamide
• 英文别名: N-[2-[1-formyl-5-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydroindol-3-yl]ethyl]propanamide
• CAS: 196598-19-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: COOJQJCLHRUSNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[1-formyl-2,3-dihydro-5-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)indol-3-yl]ethyl]propionamide 在 甲基磺酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.25h， 以33%的产率得到N-[2-(6-formyl-1,6,7,8-tetrahydro-2H-furo[3,2-e]indol-8-yl)ethyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic compounds and pharmaceutical composition containing tricyclic compound for treating or preventing sleep disorders

  摘要：

  具有以下一般式的化合物： 其中R1是可选择取代的碳氢化合物、氨基或杂环基团；R2是H或可选择取代的碳氢基团；R3是H或可选择取代的碳氢基团或杂环基团；X是CHR4、NR4、O或S，其中R4是H或可选择取代的碳氢基团；R5是H、卤素原子、C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团、羟基、硝基、氰基或氨基，其中C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团和氨基可能被1至5个取代基取代，Y是C或N；环B是可选择取代的苯环；m = 1至4，n = 0至2；L代表离去基团，如卤素原子、烷基磺酰基团、烷基磺酰氧基团和芳基磺酰氧基团；或其盐。

  公开号：

  EP1199304A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-allyl-1-formyl-2,3-dihydro-5-hydroxyindol-3-yl)ethyl]propionamide 以66%的产率得到N-[2-[1-formyl-2,3-dihydro-5-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)indol-3-yl]ethyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compounds, their production and use

  摘要：

  该化合物的结构式为：##STR1## 其中R.sup.1是可选择取代的碳氢化合物、氨基或杂环基团；R.sup.2是H或可选择取代的碳氢基团；R.sup.3是H或可选择取代的碳氢或杂环基团；X是CHR.sup.4、NR.sup.4、O或S，其中R.sup.4是H或可选择取代的碳氢基团；Y是C、CH或N；环A是可选择取代的5-至7-成员环；环B是可选择取代的苯环；m为1至4，或其盐，提供了其制备方法、生产中间体和包含它的药物组合物。

  公开号：

  US06034239A1

文献信息

• Bicyclic intermediates
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1550655A1

  公开（公告）日：2005-07-06

  A compound having the following general fomula: wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon, amino or heterocyclic group; R2 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R3 is H or an optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic group; X is CHR4, NR4, O or S in which R4 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R5 is H, a halogen atom, C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group or an amino group wherein the C1-6 alkyl group, the C1-6 alkoxy group and the amino group may be substituted by 1 to 5 substituents, Y is C or N; ring B is an optionally substituted benzene ring; m = 1 to 4 and n = 0 to 2; L represents a leaving group such as a halogen atom, an alkylsulfonyl group, an alkylsulfonlyoxy group and arylsulfonyloxy group; or a salt thereof.

  具有以下通式的化合物： 其中 R1 是任选取代的烃基、氨基或杂环基； R2 是 H 或任选取代的烃基； R3 是 H 或任选取代的烃基或杂环基； X 是 CHR4、NR4、O 或 S，其中 R4 是 H 或任选取代的烃基；R5 是 H、卤素原子、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、羟基、硝基、氰基或氨基，其中 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基和氨基可被 1 至 5 个取代基取代，Y 是 C 或 N；环 B 是任选取代的苯环；m = 1 至 4，n = 0 至 2；L 代表离去基团，如卤素原子、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基和芳基磺酰氧基；或其盐。
• Tricylic compounds having binding affinity for melatonin receptors, their production and use
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP0885210B2

  公开（公告）日：2008-06-18
• US6034239A
  申请人：——

  公开号：US6034239A

  公开（公告）日：2000-03-07
• US6218429B1
  申请人：——

  公开号：US6218429B1

  公开（公告）日：2001-04-17