6-肼基-5-硝基嘧啶-4-胺 | 3137-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 6-肼基-5-硝基嘧啶-4-胺
• 英文名称: 4-amino-6-hydrazinyl-5-nitropyrimidine
• 英文别名: 5-Nitro-4-amino-6-hydrazino-pyrimidin；4-Amino-6-hydrazino-5-nitro-pyrimidin；6-hydrazino-5-nitro-pyrimidin-4-ylamine；6-Hydrazinyl-5-nitropyrimidin-4-amine
• CAS: 3137-54-0
• 化学式: C₄H₆N₆O₂
• 分子量: 170.131
• InChiKey: YAFVTQSCWYHZFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-肼基-5-硝基嘧啶-4-胺 在 甲酸 作用下， 以76 %的产率得到2-nitro-2-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)-1,1-ethenediamine
  参考文献：
  名称：

  从四硝基甲烷到宝石二硝基桥富氮杂环化合物：实现高爆炸热

  摘要：

  通过引入含能部分来提高四硝基甲烷（TNM）的爆炸性能是含能材料领域的一个有趣的领域。将单富氮骨架掺入 TNM 通常会导致爆炸性能不令人满意。现在，我们报道了一种含有富氮三唑和硝基三嗪烷部分的先进 TNM 类分子 ( 3 ) 的设计和合成。此外，还获得了其两个类似物（4和5 ）。利用三唑和三嗪环带来的正生成热以及许多硝基带来的高密度特性，3显示出令人鼓舞的爆热（Q = 5859 kJ kg –1），是TNM的2.8倍，高于TNM其大部分单环改性衍生物（Q：2076 至 5594 kJ kg –1）。3的爆速和爆压（D v = 8964 ms –1和P = 35.7 GPa）与 RDX（ Q = 5763 kJ kg –1、D v = 8782 ms –1和P = 34.7 GPa ）相当。）。利用三唑和硝基三嗪环进行结构修饰可能有助于探索更多的TNM衍生物和其他类型的高性能炸药。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01541
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-硝基-6-氯嘧啶 在 一水合肼 作用下， 生成 6-肼基-5-硝基嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  强制平面 FOX-7 样分子：热稳定和不敏感的 π 共轭高能材料的策略

  摘要：

  探索 1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯 (FOX-7) 的新高能衍生物仍然是高能材料领域的一个关键方面。然而，到目前为止，大部分注意力都集中在通过不同反应策略对 FOX-7 的修饰上。现在我们报告了三种新的 FOX-7 类化合物 (3-5) 的设计，其中 FOX-7 中的一个硝基被富氮杂环取代。它们中的每一个都以单晶 X 射线晶体学为特征。与 FOX-7 相比，通过计算方法研究电子结构。此外，还研究了3的化学反应性。制备了其羟铵 (7)、肼 (8) 和铵 (9) 盐，并分离出硝酸盐产物 (10)。化合物 10 的 CN 键长为 1.577 Å，这是 C-NO2 键的最长值之一。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01640

表征谱图