9-benzyl-8-bromo-6-phenyl-purine | 873913-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 9-benzyl-8-bromo-6-phenyl-purine
• 英文别名: 9-Benzyl-8-bromo-6-phenylpurine
• CAS: 873913-88-3
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₄
• 分子量: 365.232
• InChiKey: NOTQNTGMTXUVDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  565.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-8-bromo-6-phenyl-purine 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 TEA 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 [3-(9-benzyl-6-phenyl-purin-8-yl)-propyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira反应和催化加氢抑制新的钙调磷酸酶抑制3-二甲基氨基丙基取代的二芳基杂环

  摘要：

  通过引入侧链合成了一系列抑制钙调神经磷酸酶的化合物1，其由中心芳族N-杂环，两个芳基取代基和3-二甲基氨基丙基链组成。相应的卤代杂环3转化成3 dimethylaminopropynylheterocycle 2通过Sonogashira偶联，并反过来氢化在Pd / C的存在下，得到3-二甲基氨基-亚stiuted杂环1。一些产品显示钙调神经磷酸酶抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420717
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-6-phenyl-9H-purine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到9-benzyl-8-bromo-6-phenyl-purine
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira反应和催化加氢抑制新的钙调磷酸酶抑制3-二甲基氨基丙基取代的二芳基杂环

  摘要：

  通过引入侧链合成了一系列抑制钙调神经磷酸酶的化合物1，其由中心芳族N-杂环，两个芳基取代基和3-二甲基氨基丙基链组成。相应的卤代杂环3转化成3 dimethylaminopropynylheterocycle 2通过Sonogashira偶联，并反过来氢化在Pd / C的存在下，得到3-二甲基氨基-亚stiuted杂环1。一些产品显示钙调神经磷酸酶抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420717

文献信息

• Synthesis of a Cyclic Tetrameric Purine by Successive Cross-Coupling Reactions and Subsequent Pd-Catalyzed Cyclization
  作者：Holger Guthmann、Martin Könemann、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/ejoc.200600724

  日期：2007.2

  The tetrameric N-benzyl-protected purine (quaterpurine) 2 was synthesized and characterized as its palladium complex [2·Pd]. The synthesis commenced with the Pd-catalyzed cross-coupling of 8-zincated 9-benzyl-6-chloro-8-iodopurine (9) and 9-benzyl-6-iodopurine (11) establishing the first C-6/C-8 bond. The sequence was repeated twice after iodo-de-chlorination at C-6′ (C-6″) of the respective dimer

  合成了四聚体 N-苄基保护的嘌呤 (quaterpurine) 2 并表征为其钯配合物 [2·Pd]。合成开始于 Pd 催化的 8-zincated 9-benzyl-6-chloro-8-iodopurine (9) 和 9-benzyl-6-iodopurine (11) 的交叉偶联，建立第一个 C-6/C-8键。在相应二聚体 12 和三聚体 15 的 C-6' (C-6") 碘脱氯后，该序列重复两次。在四聚体 6"'-氯-8-碘四嘌呤 3b 处实现最终闭环在 Pd2(dba)3 和 P(2-furyl)3 存在下，通过与六甲基二锡的还原性分子内交叉偶联。从 9-苄基-6-氯嘌呤 (8)（11 的直接前体）开始，八步序列中的总产率为 17%。 结合嘌呤片段的其他策略，即 通过二聚体/二聚体键形成或通过区域选择性交叉偶联，均不成功。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co