(Z)-ethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-(2,4-difluorophenyl-amino)acrylate | 1078133-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-(2,4-difluorophenyl-amino)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(4-chlorophenyl)-3-(2,4-difluoroanilino)prop-2-enoate
• CAS: 1078133-71-7
• 化学式: C₁₇H₁₄ClF₂NO₂
• 分子量: 337.753
• InChiKey: YWPDHOMNNTVPQU-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 、 2,4-二氟苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到(Z)-ethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-(2,4-difluorophenyl-amino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  The Crystal Structures of (Z)-Ethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-(2,4-difluorophenyl-amino)acrylate and its Analogues

  摘要：

  标题化合物 C17H14ClF2NO2 结晶于单斜空间群 P21/c，单胞尺寸为 a = 16.276(3) Å, b = 7.5030(15) Å, c = 13.标题化合物的结构揭示了氨基丙烯酸酯片段中 C=C 双键的 Z 构型。分子内的 N-H-F 和 N-H-O 氢键稳定了分子结构。在 2-芳基-3-芳基氨基丙烯酸乙酯中，苯胺基团中取代基的电子特性明显影响了所附的 C-N 键长度，而相对于 C=C 双键的 Z-/E- 配置，这种影响非常小。2- 芳基-3-芳基氨基丙烯酸乙酯晶体中的 Ar-N 键长度对苯胺基团中取代基的电子特性非常敏感。电子捐赠基团会延长 Ar-N 键的长度。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0075-x

文献信息

• Enamines as novel antibacterials and their structure–activity relationships
  作者：Zhu-Ping Xiao、Rui-Qin Fang、Huan-Qiu Li、Jia-Yu Xue、Yi Zheng、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.11.026

  日期：2008.9

  Twenty-six enamines were synthesized to screen for the antimicrobial activity. Out of the compounds, 22 were reported for the first time. Their chemical structures including E/Z-configurations were clearly determined by 1H NMR, ESI mass spectra and elemental analyses, coupled with three selected single-crystal structures. In general, these synthetic compounds were shown to be more effective to inhibit

  合成了二十六个烯胺以筛选抗微生物活性。在这些化合物中，首次报告了22种化合物。通过1H NMR，ESI质谱和元素分析清楚地确定了它们的化学结构，包括E / Z构型，以及三个选定的单晶结构。通常，这些合成化合物显示出比真菌更有效的抑制细菌生长。最具活性的化合物（E）-3-（4-羟基苯基氨基）-2-（4-氯苯基）丙烯酸乙酯（1b）对MIC为0.5 microg / mL的金黄色葡萄球菌ATCC 6538和荧光假单胞菌显示出显着的抗菌活性ATCC 13525的MIC为1.5 microg / mL，分别优于阳性对照青霉素和卡那霉素。构效关系分析表明：关于A环，在3，5-位取代的化合物比2，4-位取代的衍生物更具活性，并且在2-位的卤素取代的类似物具有与在4-位取代的衍生物基本相同的活性。氮原子周围空间位阻的增加导致无活性的化合物。
• The Crystal Structures of (Z)-Ethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-(2,4-difluorophenyl-amino)acrylate and its Analogues
  作者：Zhu-Ping Xiao、Rui-Qin Fang、Tian Liu、Xu-Dong Wang、Ze-Jun Huang、Mei-Lin Liao

  DOI：10.1007/s10870-011-0075-x

  日期：2011.8

  The title compound, C17H14ClF2NO2, crystallizes in monoclinic space group P21/c with unit cell dimension of a = 16.276(3) Å, b = 7.5030(15) Å, c = 13.812(3) Å, α = 90°, β = 111.11(3)°, γ = 90° and Z = 4. The structure of the title compound reveals a Z configuration with respect to the C=C double bond in aminoacrylate fragment. The molecule is stabilized by intramolecular N–H···F and N–H···O hydrogen bonds. In the ethyl 2-aryl-3-arylaminoacrylates, electronic properties of the substituents in the aniline motif clearly affected the attached C–N bond length, and such effect is very little relative to Z-/E-configuration with respect to the C=C double bond. The Ar–N bond length in the crystals of ethyl 2-aryl-3-arylaminoacrylate is sensitive to the electronic property of the substituent in aniline motif. An electronic-donating group would lengthen the Ar–N bond.

  标题化合物 C17H14ClF2NO2 结晶于单斜空间群 P21/c，单胞尺寸为 a = 16.276(3) Å, b = 7.5030(15) Å, c = 13.标题化合物的结构揭示了氨基丙烯酸酯片段中 C=C 双键的 Z 构型。分子内的 N-H-F 和 N-H-O 氢键稳定了分子结构。在 2-芳基-3-芳基氨基丙烯酸乙酯中，苯胺基团中取代基的电子特性明显影响了所附的 C-N 键长度，而相对于 C=C 双键的 Z-/E- 配置，这种影响非常小。2- 芳基-3-芳基氨基丙烯酸乙酯晶体中的 Ar-N 键长度对苯胺基团中取代基的电子特性非常敏感。电子捐赠基团会延长 Ar-N 键的长度。