dolicholide | 85228-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dolicholide
• 英文别名: (1S,2R,4R,5S,7S,11S,12S,15R,16S)-15-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-4,5-dihydroxy-2,16-dimethyl-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-8-one
• CAS: 85228-11-1
• 化学式: C₂₈H₄₆O₆
• 分子量: 478.67
• InChiKey: PPFRJNLKWADOTL-WOGJWQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,20S)-2,3-dihydroxy-20-hydroxymethyl-B-homo-7-oxa-5α-pregnan-6-one 在 sodium acetate 、 aluminum isopropoxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 dolicholide
  参考文献：
  名称：

  利用裂解23,34-环氧化物作为关键反应合成天然油菜素类固醇。合成油菜素内酯，蓖麻甾酮，对羟基苯甲酸酯，对苯二甲酰基睾酮，高同羟基苯甲酸酯，高聚二氢雄酮，6-去氧雌甾酮和6-去氧雌甾酮

  摘要：

  通过由白豆甾醇制备的23,24-环氧化合物的区域和立体选择性开环反应合成了八种新的促进植物生长的类固醇（油菜素内酯，蓖麻甾酮，三聚乙内酯，三聚二十碳二烯酮，高二羟乙内酯，高聚雌甾烯酮，6-脱氧基castasterone和6-脱氧二烯基甾烷酮）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91129-9

文献信息

• A novel synthesis of brassinolide and related compounds
  作者：Zhou Wei-Shan、Biao Jiang、Xin-fu Pan

  DOI：10.1039/c39890000612

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the natural promoting steroids, brassinolide, homobrassinolide, and typhasterol is described, which involves construction of a side chain by lactonisation of Z-(5) under acidic conditions to give an α,β-unsaturated δ-lactone (6) with the inversion of the configuration at C-22 of the epoxy steroid in quantitative yield.

  描述了天然促进类固醇，油菜素内酯，高油菜素内酯和秋黄甾醇的立体选择性合成，该合成涉及在酸性条件下通过Z-（5）的内酯化构建侧链，得到α，β-不饱和δ-内酯（6）以定量收率将环氧类固醇的C-22处的构型反转。
• Okada, Katsuhide; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 4, p. 925 - 926
  作者：Okada, Katsuhide、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Takatsuto, Suguru, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 9, p. 2361 - 2364
  作者：Takatsuto, Suguru

  DOI：——

  日期：——
• Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2133 - 2137
  作者：Takatsuto, Suguru、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of naturally occurring brassinosteroids employing cleavage of 23,34-epoxides as key reactions. Synthesis of brassinolide, castasterone, dolicholide, dolichosterone, homodolicholide, homodolichosterone, 6-deoxocastasterone and 6-deoxodolichosterone
  作者：Kenji Mori、Masayuki Sakakibara、Katsuhide Okada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91129-9

  日期：1984.1

  Eight new plant growth-promoting steroids (brassinolide, castasterone, dolicholide, dolichosterone, homodolicholide, homodolichosterone, 6-deoxocastasterone and 6-deoxodolichosterone) were synthesized by the regio- and stereoselective ring-opening reactions of 23,24-epoxides prepared from stigmasterol.

  通过由白豆甾醇制备的23,24-环氧化合物的区域和立体选择性开环反应合成了八种新的促进植物生长的类固醇（油菜素内酯，蓖麻甾酮，三聚乙内酯，三聚二十碳二烯酮，高二羟乙内酯，高聚雌甾烯酮，6-脱氧基castasterone和6-脱氧二烯基甾烷酮）。