ethyl (E)-2-(4-chlorophenyl)-3-(3,5-dibromo-4-phenylmethoxyanilino)prop-2-enoate | 1078133-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (E)-2-(4-chlorophenyl)-3-(3,5-dibromo-4-phenylmethoxyanilino)prop-2-enoate
• CAS: 1078133-75-1
• 化学式: C₂₄H₂₀Br₂ClNO₃
• 分子量: 565.689
• InChiKey: KEZAXNCUHSZBQW-XSFVSMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dibromo-4-phenylmethoxyaniline 、 4-氯-alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (E)-2-(4-chlorophenyl)-3-(3,5-dibromo-4-phenylmethoxyanilino)prop-2-enoate 、 ethyl (Z)-2-(4-chlorophenyl)-3-(3,5-dibromo-4-phenylmethoxyanilino)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯胺作为新型抗菌剂及其构效关系。

  摘要：

  合成了二十六个烯胺以筛选抗微生物活性。在这些化合物中，首次报告了22种化合物。通过1H NMR，ESI质谱和元素分析清楚地确定了它们的化学结构，包括E / Z构型，以及三个选定的单晶结构。通常，这些合成化合物显示出比真菌更有效的抑制细菌生长。最具活性的化合物（E）-3-（4-羟基苯基氨基）-2-（4-氯苯基）丙烯酸乙酯（1b）对MIC为0.5 microg / mL的金黄色葡萄球菌ATCC 6538和荧光假单胞菌显示出显着的抗菌活性ATCC 13525的MIC为1.5 microg / mL，分别优于阳性对照青霉素和卡那霉素。构效关系分析表明：关于A环，在3，5-位取代的化合物比2，4-位取代的衍生物更具活性，并且在2-位的卤素取代的类似物具有与在4-位取代的衍生物基本相同的活性。氮原子周围空间位阻的增加导致无活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.11.026