methyl 3-trimethylsilylcyclohexa-1,4-dienecarboxylate | 61518-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-trimethylsilylcyclohexa-1,4-dienecarboxylate
• 英文别名: 3-Trimethylsilylcyclohexa-1,4-dien-1-carbonsaeuremethylester；Methyl 3-(trimethylsilyl)cyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate；methyl 3-trimethylsilylcyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 61518-42-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 210.348
• InChiKey: NQUCHEFMTUURTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-trimethylsilylcyclohexa-1,4-dienecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 异丙苯 作用下， 生成 methyl 3-(trimethylsilyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  e-1-三甲基甲硅烷基buta-1,3-二烯的合成及diels-alder反应

  摘要：

  已经实现了E-1-三甲基甲硅烷基丁烯-1,3-二烯（1）的新颖合成，并且研究了其与马来酸酐，马来酸二乙酯，富马酸二甲酯，丙酸甲酯，丙烯醛和丙烯腈的Diels-Alder反应。研究产物的结构以确定该二烯反应的立体选择性和区域选择性。在所有具有单取代的亲二烯体的情况下，甲硅烷基二烯1提供1，3-二取代的异构体（间位异构体）作为主要的区域异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)87006-4
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(三甲基硅基)烯丙醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 对苯二酚 作用下， 生成 methyl 3-trimethylsilylcyclohexa-1,4-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  e-1-三甲基甲硅烷基buta-1,3-二烯的合成及diels-alder反应

  摘要：

  已经实现了E-1-三甲基甲硅烷基丁烯-1,3-二烯（1）的新颖合成，并且研究了其与马来酸酐，马来酸二乙酯，富马酸二甲酯，丙酸甲酯，丙烯醛和丙烯腈的Diels-Alder反应。研究产物的结构以确定该二烯反应的立体选择性和区域选择性。在所有具有单取代的亲二烯体的情况下，甲硅烷基二烯1提供1，3-二取代的异构体（间位异构体）作为主要的区域异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)87006-4

文献信息

• The Diels–Alder route to allylsilanes from 1-trimethylsilylbutadienes
  作者：Martin J. Carter、Ian Fleming、Alan Percival

  DOI：10.1039/p19810002415

  日期：——

  which undergo clean protodesilylation with acid, and, with the acid and ester derived from the maleic anhydride adduct of (3), undergo epoxidation and sulphenylation reactions giving an allyl alcohol (33) and an allyl sulphide (37), respectively. The adducts from (20) can be hydrolysed to β-silylketones, which can be converted into enones by bromination. 1-Pentamethyldisilylbutadiene (15) is no more

  报道了1-三甲基甲硅烷基丁二烯（3）及其3-甲基（17），3-三甲基甲硅烷氧基（20），4-甲基（4）和4-三甲基甲硅烷基（6）衍生物的合成和Diels-Alder反应。甲硅烷基基团在某种程度上降低了狄尔斯-阿尔德反应的速率，并且如果有的话，具有小的邻位基团。在（3）与酰化甲酯，丙酸甲酯，柠康酸酐和2,6-二甲基苯醌的反应中对区域选择性的导向作用。因此，二烯（17），（20）和（4）中的其他取代基是这些二烯与丙烯酸甲酯和丙酸甲酯的反应中对区域选择性的主要影响。（3），（17）和（4）的狄尔斯-阿尔德反应的产物是烯丙基硅烷，它们与酸进行清洁的原甲硅烷基化反应，并与由（3）的马来酸酐加合物衍生的酸和酯进行环氧化和亚磺酰基化反应分别得到烯丙醇（33）和烯丙基硫化物（37）。来自（20）的加合物可以水解为β-甲硅烷基酮，其可以通过溴化转化为烯酮。1-五甲基二甲硅烷基丁二烯（15）与（3）相比反应性更强，对区域的选择性更高。这
• JUNG M. E.; GAEDE B., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 5, 621-624
  作者：JUNG M. E.、 GAEDE B.

  DOI：——

  日期：——
• CARTER, M. J.;FLEMING, I.;PERCIVAL, A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2415-2434
  作者：CARTER, M. J.、FLEMING, I.、PERCIVAL, A.

  DOI：——

  日期：——