[2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dichlorophenyl]methanol | 130217-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dichlorophenyl]methanol
• CAS: 130217-48-0
• 化学式: C₁₄H₂₂Cl₂O₂Si
• 分子量: 321.319
• InChiKey: UUNMNUSULFGIMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dichlorophenyl]methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(t-Butyldimethylsilyloxymethyl)-4,5-dichlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Wayne K.; Kinder, Frederick R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 975 - 979

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯苯二甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dichlorophenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Wayne K.; Kinder, Frederick R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 975 - 979

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combined Rhodium-Catalyzed Carbon-Hydrogen Activation and β-Carbon Elimination to access Eight-Membered Rings
  作者：Damien Crépin、James Dawick、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.200904527

  日期：2010.1.12

  Enlarge! CH bond activation and β‐carbon elimination are combined in a net intramolecular hydroacylation of alkylidenecyclobutanes and alkylideneazetidines in the presence of rhodium catalysts, affording eight‐membered‐ring compounds in high yield (see scheme). This study demonstrates the possibility of exploiting the strain energy of azetidines through β‐carbon elimination in new transition‐metal‐catalyzed

  放大！Ç  H键活化和β-碳消除被组合在在铑催化剂的存在下alkylidenecyclobutanes和alkylideneazetidines的净分子内加氢酰化，得到八元环的化合物以高收率（参见方案）。这项研究证明了在新的过渡金属催化反应中通过消除β-碳来利用氮杂环丁烷的应变能的可能性。
• A Rhodium-Catalyzed C−H Activation/Cycloisomerization Tandem
  作者：Christophe Aïssa、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja0746316

  日期：2007.12.1

  A reaction cascade comprising a rhodium-catalyzed C-H activation, a subsequent hydrometalation of an alkylidene cyclopropane in vicinity, regioselective C-C bond activation of the flanking cyclopropane ring, followed by reductive elimination of the resulting metallacycle, opens a new entry into functionalized cycloheptene derivatives. This crossover of C-H activation and higher order cycloaddition

  反应级联反应包括铑催化的 CH 活化，随后附近亚烷基环丙烷的加氢金属化，侧翼环丙烷环的区域选择性 CC 键活化，然后还原消除所得金属环，打开了功能化环庚烯衍生物的新入口。CH 活化和更高级环加成的这种交叉已经以两种不同的形式进行，要么使用带有侧乙烯基吡啶部分的亚烷基环丙烷，要么使用悬垂的醛基作为触发器。该反应耐受各种官能团，使反应位点的手性中心 α 不受影响，并以优异的立体选择性进行。标记实验支持所提出的解释观察到的净环异构化过程的机制。
• ANDERSON, WAYNE K.;KINDER, FREDERICK R. (JR), J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 975-979
  作者：ANDERSON, WAYNE K.、KINDER, FREDERICK R. (JR)

  DOI：——

  日期：——
• Anderson, Wayne K.; Kinder, Frederick R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 975 - 979
  作者：Anderson, Wayne K.、Kinder, Frederick R.

  DOI：——

  日期：——