2-[(2S,3R,4S,6R)-4-hydroxy-3-methyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]acetic acid | 858676-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2S,3R,4S,6R)-4-hydroxy-3-methyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 858676-46-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: MAYVZISVMOJOFZ-OJLVUWQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3R,4S,6R)-4-hydroxy-3-methyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]acetic acid 在 咪唑 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (+)-methyl (2S,3S,4S,6R)-[6-(2-benzyloxyethyl)-3-methyl-(4-triisopropylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2-yl]-acetate
  参考文献：
  名称：

  聚香芹菜苷A的四氢吡喃核的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]聚卡维诺糖苷A的四取代四氢吡喃核的简明和立体选择性合成以3-苄氧基丙醛的总收率为55％实现。在烯醇醚18的合成中使用立体选择性烯丙基转移反应，然后进行TFA介导的环化反应，在四氢吡喃中创建三个新的不对称中心，并在单锅法中实现完全的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol050840o
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl (2E,5S,7E)-5-(2-benzyloxyethyl)-4-oxa-nona-2,7-dienoate 在 三氟乙酸 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (+)-methyl (2S,3S,4S,6R)-[6-(2-benzyloxyethyl)-4-hydroxy-3-methyltetrahydropyran-2-yl]-acetate 、 2-[(2S,3R,4S,6R)-4-hydroxy-3-methyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  聚香芹菜苷A的四氢吡喃核的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]聚卡维诺糖苷A的四取代四氢吡喃核的简明和立体选择性合成以3-苄氧基丙醛的总收率为55％实现。在烯醇醚18的合成中使用立体选择性烯丙基转移反应，然后进行TFA介导的环化反应，在四氢吡喃中创建三个新的不对称中心，并在单锅法中实现完全的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol050840o

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Tetrahydropyran Core of Polycarvernoside A
  作者：Conor S. Barry、Nick Bushby、John R. Harding、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol050840o

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A concise and stereoselective synthesis of the tetrasubstituted tetrahydropyran core of polycavernoside A was achieved in 55% overall yield from 3-benzyloxypropanal. A stereoselective allyl transfer reaction was used in the synthesis of enol ether 18 followed by a TFA-mediated cyclization to create the three new asymmetric centers in the tetrahydropyran with complete stereocontrol in

  [反应：见正文]聚卡维诺糖苷A的四取代四氢吡喃核的简明和立体选择性合成以3-苄氧基丙醛的总收率为55％实现。在烯醇醚18的合成中使用立体选择性烯丙基转移反应，然后进行TFA介导的环化反应，在四氢吡喃中创建三个新的不对称中心，并在单锅法中实现完全的立体控制。
• Total Synthesis of the Marine Natural Product (−)-Clavosolide A
  作者：Conor S. Barry、Jon D. Elsworth、Peter T. Seden、Nick Bushby、John R. Harding、Roger W. Alder、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol0611705

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] The total synthesis of the marine metabolite clavosolide A is reported which confirms the structure and absolute configuration of the natural product as the symmetrical diolide glycosylated by permethylated D-xylose moieties, 2.

  [结构：见正文]据报道，海洋代谢产物clavosolide A的总合成证实了天然产物的结构和绝对构型，该产物为被过甲基化的D-木糖部分糖基化的对称二元醇。