4-nitro-6-methyl-picolinic acid N-oxide | 1844-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-nitro-6-methyl-picolinic acid N-oxide
• 英文别名: 6-Methyl-4-nitro-1-oxo-1lambda~5~-pyridine-2-carboxylic acid；6-methyl-4-nitro-1-oxidopyridin-1-ium-2-carboxylic acid
• CAS: 1844-49-1
• 化学式: C₇H₆N₂O₅
• 分子量: 198.135
• InChiKey: PIPUTDMDOGFUPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-6-methyl-picolinic acid N-oxide 在 硫酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 145.5h， 生成 ethyl 4-((2-ethoxy-2-oxoethyl)thio)-6-(hydroxymethyl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  既具有窄的中心过渡又具有短的系链的ether自旋标记，可用于双电子共振距离测量

  摘要：

  提出了一种设计，合成和应用的九坐标含spin（III）的自旋标记[Gd.sTPATCN] -SL，用于EPR光谱的纳米距离测量实验。自旋标记通过一条短的硫醚链与半胱氨酸相连，并具有狭窄的中心跃迁，表示小的零场分裂（ZFS）。在[Gd.sTPATCN] -SL（70％）和一氧化氮（30％）上，在温和条件下选择性标记蛋白质同型二聚体TRIM25cc，并使用双电子电子共振（DEER）技术在商业Q波段和自制的W波段光谱仪。该标签显示出很大的希望，因为它具有良好的弛豫参数，而且对于Gd（III）间DEER的测量在Q和W波段都具有较大的DEER调制深度，DEER测量的灵敏度达到了9％，

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02892
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲酸 在 硫酸 、 过氧化脲素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-nitro-6-methyl-picolinic acid N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Validation of a post-radiolabeling bioconjugation strategy for radioactive rare earth complexes with minimal structural footprint

  摘要：

  九配位杂大环 DO3A-pic-NO2 及其动力学惰性配合物 [M(DO3A-pic-NO2)]-（M = La、Tb、Eu、Lu、Y）可以很容易地与肽和蛋白质表面可触及的硫醇进行生物共轭，而且结构占用空间极小。

  DOI：

  10.1039/d2cc06128g

文献信息

• WATER-SOLUBLE TRIMETHOXYPHENYLPYRIDINE-TYPE COMPLEXING AGENTS, AND CORRESPONDING LANTHANIDE COMPLEXES
  申请人：CISBIO BIOASSAYS

  公开号：US20200140413A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The invention relates to complexing agents of formula (I): in which Ra, Chrom 1 , Chrom 2 and Chrom 3 are as defined in the description. The invention also relates to lanthanide complexes obtained from these complexing agents. The invention can be used for labelling biological molecules.

  该发明涉及式(I)的络合剂，其中Ra、Chrom1、Chrom2和Chrom3如描述中所定义。该发明还涉及从这些络合剂获得的镧系金属络合物。该发明可用于标记生物分子。
• Luminescence studies of Eu(III) mixed ligand complexes
  作者：S Lis、Z Hnatejko、P Barczynski、M Elbanowski

  DOI：10.1016/s0925-8388(02)00310-9

  日期：2002.10

  steric groups, have been tested with the main goal of optimizing the luminescence properties under various experimental conditions. Potentiometric titration of acid N-oxides have been carried out in aqueous solution in order to determine their p K a and the pH values, important for complexation conditions. Based on the Eu(III) luminescence lifetime measurements, hydration numbers of the Eu(III) complexes

  摘要 一系列基于吡啶羧酸 N-氧化物 L 和 2,2'-联吡啶 (bipy) 或 1,10-菲咯啉 (phen), X 的铕 (III) 混合配体配合物 Ln/L/X，已被研究。使用 Eu 发光（常规和激光诱导）光谱表征复合物。许多 N-氧化物配体设计，包括具有各种空间基团的单羧酸和二羧酸及其衍生物（芳基取代的），已被测试，主要目标是在各种实验条件下优化发光特性。已在水溶液中对酸性 N-氧化物进行电位滴定，以确定它们的 p K a 和 pH 值，这对于络合条件很重要。基于 Eu(III) 发光寿命测量，已经获得了 Eu(III) 配合物的水合数，这证明了二元 EuL 和 EuL 2 复合物以及混合配体 EuL 2 X 复合物的形成。结果表明，在三元复合物的形成中，二级配体的空间要求起着重要作用。这些研究的结果使我们更好地理解了影响发光强度和寿命的因素，如芳基取代基团（例如 Br、NO 2 、NH
• A Gadolinium Spin Label with Both a Narrow Central Transition and Short Tether for Use in Double Electron Electron Resonance Distance Measurements
  作者：Anokhi Shah、Amandine Roux、Matthieu Starck、Jackie A. Mosely、Michael Stevens、David G. Norman、Robert I. Hunter、Hassane El Mkami、Graham M. Smith、David Parker、Janet E. Lovett

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02892

  日期：2019.3.4

  nine-coordinate gadolinium(III)-containing spin label, [Gd.sTPATCN]-SL, for use in nanometer-distance measurement experiments by EPR spectroscopy is presented. The spin label links to cysteines via a short thioether tether and has a narrow central transition indicative of small zero-field splitting (ZFS). A protein homodimer, TRIM25cc, was selectively labeled with [Gd.sTPATCN]-SL (70%) and a nitroxide

  提出了一种设计，合成和应用的九坐标含spin（III）的自旋标记[Gd.sTPATCN] -SL，用于EPR光谱的纳米距离测量实验。自旋标记通过一条短的硫醚链与半胱氨酸相连，并具有狭窄的中心跃迁，表示小的零场分裂（ZFS）。在[Gd.sTPATCN] -SL（70％）和一氧化氮（30％）上，在温和条件下选择性标记蛋白质同型二聚体TRIM25cc，并使用双电子电子共振（DEER）技术在商业Q波段和自制的W波段光谱仪。该标签显示出很大的希望，因为它具有良好的弛豫参数，而且对于Gd（III）间DEER的测量在Q和W波段都具有较大的DEER调制深度，DEER测量的灵敏度达到了9％，
• Validation of a post-radiolabeling bioconjugation strategy for radioactive rare earth complexes with minimal structural footprint
  作者：Raphael Lengacher、Alexia G. Cosby、Dariusz Śmiłowicz、Eszter Boros

  DOI：10.1039/d2cc06128g

  日期：——

  The nine-coordinate aza-macrocycle DO3Apic-NO2 and its kinetically inert complexes [M(DO3A-pic-NO2)]− (M = La, Tb, Eu, Lu, Y) can be readily bioconjugated to surface accessible thioles on peptides and proteins with a minimal structural footprint.

  九配位杂大环 DO3A-pic-NO2 及其动力学惰性配合物 [M(DO3A-pic-NO2)]-（M = La、Tb、Eu、Lu、Y）可以很容易地与肽和蛋白质表面可触及的硫醇进行生物共轭，而且结构占用空间极小。