3-chloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 1271773-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-chloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde；3-Chloro-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde；3-chloro-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 1271773-06-8
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: GQHCQFLRIBRWKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以277 mg的产率得到(E)-3-chloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  醛肟分子内氧化环加成高效催化合成缩合异恶唑衍生物

  摘要：

  高价碘 (III) 物质有效催化炔烃或烯烃束缚醛肟的分子内氧化环加成反应，得到相应的多环异恶唑衍生物，产率高达 94%。通过各种方法，包括X射线晶体学，确认了所制备的产品的结构。机理研究证明了羟基（芳基）碘鎓甲苯磺酸盐作为预催化剂的关键作用，它是由 2-碘苯甲酸和间氯过苯甲酸在催化量的对甲苯磺酸存在下生成的。

  DOI：

  10.3390/molecules27123860
• 作为产物：
  描述：

  3 -氯- 2 -羟基苯 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3-chloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化芳环上邻位取代基控制的邻（丙氧基）芳烃亚甲基环丙烷的环异构化

  摘要：

  金（I）催化的邻-（炔丙基氧基）亚芳基亚甲基环丙烷的环异构化提供了两种不同类型的产物，即亚甲基环丙烷迁移的产物和亚甲基环丙烷部分的环异构化产物，受相邻取代基的电子和空间效应共同控制。此外，相应的环异构化产物也可以以对映异构体富集的方式产生。

  DOI：

  10.1002/chem.201700600

文献信息

• Gold-Catalyzed Tandem Intramolecular Heterocyclization/Petasis-Ferrier Rearrangement of 2-(Prop-2-ynyloxy)benzaldehydes as an Expedient Route to Benzo[b]oxepin-3(2 H)-ones
  作者：Ella Min Ling Sze、Weidong Rao、Ming Joo Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201003096

  日期：2011.2.1

  The golden ring: A synthetic approach to benzo[b]oxepin‐3(2 H)‐ones by heterocyclization/Petasis–Ferrier rearrangement of 2‐(prop‐2‐ynyloxy)benzaldehydes is reported. Uniquely, the ring formation was found to only proceed efficiently in the presence of a gold catalyst. Substitution at the position ortho to the ethereal group on the salicylaldehyde ring was shown to dramatically enhance reactivity (see

  金环：通过2-（prop-2-ynyloxy）苯甲醛的杂环化/ Petasis-Ferrier重排，合成了苯并[ b ] oxepin-3（2  H）-ones的合成方法。独特地，发现仅在金催化剂存在下成环有效地进行。显示在水杨醛环上的醚基的邻位取代可显着增强反应性（见图）。
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of <i>ortho</i> -(Propargyloxy)arenemethylenecyclopropanes Controlled by Adjacent Substituents at Aromatic Rings
  作者：Wei Fang、Yin Wei、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201700600

  日期：2017.5.17

  Gold(I)‐catalyzed cycloisomerization of ortho‐(propargyloxy)arenemethylenecyclopropanes afforded two different types of products, that is, products of methylenecyclopropane migration and cycloisomerization products of the methylenecyclopropane moiety, controlled jointly by electronic and steric effects of the adjacent substituents. Furthermore, the corresponding cycloisomerization products could be

  金（I）催化的邻-（炔丙基氧基）亚芳基亚甲基环丙烷的环异构化提供了两种不同类型的产物，即亚甲基环丙烷迁移的产物和亚甲基环丙烷部分的环异构化产物，受相邻取代基的电子和空间效应共同控制。此外，相应的环异构化产物也可以以对映异构体富集的方式产生。
• Design, Synthesis, and Cytotoxicity and Topoisomerase I/IIα Inhibition Activity of Pyrazolo[4,3-f]quinoline Derivatives
  作者：Chhabi Lal Chaudhary、Seungyun Ko、Chaerim Lee、Yerin Kim、Chanhyun Jung、Soonsil Hyun、Youngjoo Kwon、Jong-Soon Kang、Jae-Kyung Jung、Heesoon Lee

  DOI：10.3390/ph15040399

  日期：——

  topoisomerase activity is one of the well-known focuses in cancer chemotherapy. Here, we describe the design and synthesis of a novel series of pyrazolo[4,3-f]quinolines with potential anticancer/topoisomerase inhibition activity. Forty newly designed pyrazolo[4,3-f]quinoline derivatives were synthesized via inverse imino Diels–Alder reaction. The antiproliferative activity of the synthesized derivatives was

  随着癌症治疗的几个目标，DNA拓扑异构酶活性的抑制是癌症化疗中众所周知的焦点之一。在这里，我们描述了具有潜在抗癌/拓扑异构酶抑制活性的新型吡唑并[4,3- f ]喹啉系列的设计和合成。通过反亚氨基Diels-Alder反应合成了40种新设计的吡唑并[4,3 - f ]喹啉衍生物。最初在人 NUGC-3 癌细胞系中测量了合成衍生物的抗增殖活性。然后，选择的化合物1B、1C、1M、2A、2D、2E、2F和2R在被测化合物中具有较高活性的化合物针对 ACHN、HCT-15、MM231、NCI-H23、NUGC-3 和 PC-3 等六种癌细胞系进行了筛选。结果表明，化合物1M、2E和2P在所有 GI 50低于 8 µM的癌细胞系中最有效。其中，2E在 100 µM 剂量下显示出与依托泊苷（阳性对照）等效的拓扑异构酶 IIα 活性抑制模式。
• Efficient Catalytic Synthesis of Condensed Isoxazole Derivatives via Intramolecular Oxidative Cycloaddition of Aldoximes
  作者：Irina Mironova、Valentine Nenajdenko、Pavel Postnikov、Akio Saito、Mekhman Yusubov、Akira Yoshimura

  DOI：10.3390/molecules27123860

  日期：——

  The intramolecular oxidative cycloaddition reaction of alkyne- or alkene-tethered aldoximes was catalyzed efficiently by hypervalent iodine(III) species to afford the corresponding polycyclic isoxazole derivatives in up to a 94% yield. The structure of the prepared products was confirmed by various methods, including X-ray crystallography. Mechanistic study demonstrated the crucial role of hydroxy(aryl)iodonium

  高价碘 (III) 物质有效催化炔烃或烯烃束缚醛肟的分子内氧化环加成反应，得到相应的多环异恶唑衍生物，产率高达 94%。通过各种方法，包括X射线晶体学，确认了所制备的产品的结构。机理研究证明了羟基（芳基）碘鎓甲苯磺酸盐作为预催化剂的关键作用，它是由 2-碘苯甲酸和间氯过苯甲酸在催化量的对甲苯磺酸存在下生成的。