trans-Methyl-4,4-dimethoxy-2-pentenoat | 42997-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-Methyl-4,4-dimethoxy-2-pentenoat
• 英文别名: 2-Pentenoic acid, 4,4-dimethoxy-, methyl ester, (E)-；methyl (E)-4,4-dimethoxypent-2-enoate
• CAS: 42997-93-3
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: ITHKHLNISGKTBY-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 、 trans-Methyl-4,4-dimethoxy-2-pentenoat 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以77%的产率得到Methyl (E)-2,4-bis(phenylthio)-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酮缩醛与三甲基甲硅烷基氰化物和三甲基甲硅烷基硫化物的反应

  摘要：

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，三甲基氰化硅烷与查耳酮衍生物的二甲基缩醛反应，同时进行双键异构化，生成 γ-甲氧基-α,β-不饱和腈。在类似条件下，三甲基甲硅烷基硫化物与衍生自 α,β-不饱和酮的二甲基缩醛反应生成 1,3-双（烷硫基）丙烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1108
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯-2,4-戊烷二酮 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans-Methyl-4,4-dimethoxy-2-pentenoat
  参考文献：
  名称：

  Favorskii-type rearrangement of chlorinated acetylacetone monomethyl enol ethers. Presumptive evidence for a cyclopropane dimethyl acetal intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00427a037

文献信息

• A Novel Oxidative Ring-Opening of Furans in a (Br)⁺-Mediated Electrolysis
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Yuichi Tsutsui、Toshiyuki Ohshima、Shiro Yamashita

  DOI：10.1246/cl.1986.1535

  日期：1986.9.5

  A novel oxidative ring-opening of 2-substituted furans into methyl 4-substituted (E)-4,4-dimethoxy-2-butenoates has been performed by electrolysis in an NH4Br–Et4NClO4–MeOH–(Ptelectrodes) system.

  通过在 NH4Br-Et4NClO4-MeOH- (Ptelectrodes) 系统中进行电解，将 2-取代的呋喃氧化开环成 4-取代的 (E)-4,4-dimethoxy-2-butenoates 甲酯，这是一种新颖的氧化开环方法。
• SOGA, TSUNCHIKO;TAKENOSHITA, HARUHIRO;YAMADA, MASAAKI;HAN, JENG S.;MUKAIY+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1108-1117
  作者：SOGA, TSUNCHIKO、TAKENOSHITA, HARUHIRO、YAMADA, MASAAKI、HAN, JENG S.、MUKAIY+

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of α,β-Unsaturated Ketone Acetals with Trimethylsilyl Cyanide and Trimethylsilyl Sulfides
  作者：Tsunehiko Soga、Haruhiro Takenoshita、Masaaki Yamada、Jeng S. Han、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.1108

  日期：1991.4

  In the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, trimethylsilyl cyanide reacts with the dimethyl acetals of chalcone derivatives, with simultaneous double bond isomerization, to yield γ-methoxy-α,β-unsaturated carbonitriles. Trimethylsilyl sulfides react with dimethyl acetals derived from α,β-unsaturated ketones to yield 1,3-bis(alkylthio)propene derivatives under similar conditions.

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，三甲基氰化硅烷与查耳酮衍生物的二甲基缩醛反应，同时进行双键异构化，生成 γ-甲氧基-α,β-不饱和腈。在类似条件下，三甲基甲硅烷基硫化物与衍生自 α,β-不饱和酮的二甲基缩醛反应生成 1,3-双（烷硫基）丙烯衍生物。
• Favorskii-type rearrangement of chlorinated acetylacetone monomethyl enol ethers. Presumptive evidence for a cyclopropane dimethyl acetal intermediate
  作者：R. Verhe、L. De Buyck、N. De Kimpe、V. P. Kudesia、N. Schamp

  DOI：10.1021/jo00427a037

  日期：1977.4