methyl 2-amino-3-(thiophen-3-yl)propanoate | 172843-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-3-(thiophen-3-yl)propanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-amino-3-(thiophen-3-yl)propanoate；β-(3-thienyl)alanine methyl ester；L-methyl 3-(3-thienyl)alaninate；Methyl (2S)-2-amino-3-(thiophen-3-YL)propanoate；methyl (2S)-2-amino-3-thiophen-3-ylpropanoate
• CAS: 172843-96-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• 分子量: 185.247
• InChiKey: LOQJOEVPJCMGKJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-3-(thiophen-3-yl)propanoate 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 methyl (2S)-2-[[1-[[(2S)-2-acetylsulfanyl-3-methylbutanoyl]amino]cyclopentanecarbonyl]amino]-3-thiophen-3-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Fink; Qiao; Berry, Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 26, p. 5023 - 5030

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-(3-噻吩)-L-丙氨酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到methyl 2-amino-3-(thiophen-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的串联闭环复分解/异构化/ N-酰基亚胺基环化序列合成杂环

  摘要：

  串联自行车：在标题反应中，在闭环易位过程中产生的双键异构化，生成反应性亚胺基中间体，这些中间体与束缚的杂原子和碳亲核试剂进行分子内环化反应。以此方式，可以制备一系列生物学上令人感兴趣的杂环化合物，包括用于抗寄生虫天然产物毒品的全合成的已知前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201100417

文献信息

• [EN] HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXYETHYLAMINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004050619A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds of formula (I): (I) having Asp2 (-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated - amyloid levels or -amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的化学式（I）：（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积所特征的疾病中的应用，特别是阿尔茨海默病。
• Sterically Controlled C−H Olefination of Heteroarenes
  作者：Hao Chen、Mirxan Farizyan、Francesca Ghiringhelli、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.202004521

  日期：2020.7.13

  substituted heteroarenes in nature and bioactive compounds. Some substitution patterns remain challenging: While highly efficient methods for the C2‐selective olefination of 3‐substituted five‐membered heteroarenes have been reported, analogous methods to access the 5‐olefinated products have remained limited by poor regioselectivities and/or the requirement to use an excess of the valuable heteroarene starting

  由于自然界和生物活性化合物中多取代杂芳烃的普遍存在，杂芳烃的区域选择性官能化是一个非常有吸引力的合成靶点。一些取代模式仍然具有挑战性：虽然已经报道了 3 取代五元杂芳烃的 C2 选择性烯化的高效方法，但获得 5 烯化产物的类似方法仍然受到较差的区域选择性和/或使用要求的限制。过量的有价值的杂芳烃起始材料。在此，我们报道了使用杂芳烃作为限制试剂的空间控制的CH烯化反应。该方法能够实现多种杂芳烃的高度 C5 选择性烯化，并被证明可用于后期官能化。
• Synthesis of Heterocycles through a Ruthenium-Catalyzed Tandem Ring-Closing Metathesis/Isomerization/N-Acyliminium Cyclization Sequence
  作者：Erhad Ascic、Jakob F. Jensen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/anie.201100417

  日期：2011.5.23

  Tandem bicycle: In the title reaction double bonds created during ring‐closing metathesis isomerize to generate reactive iminium intermediates that undergo intramolecular cyclization reactions with tethered heteroatom and carbon nucleophiles. In this way, a series of biologically interesting heterocyclic compounds can be made, including a known precursor for the total synthesis of the antiparasitic

  串联自行车：在标题反应中，在闭环易位过程中产生的双键异构化，生成反应性亚胺基中间体，这些中间体与束缚的杂原子和碳亲核试剂进行分子内环化反应。以此方式，可以制备一系列生物学上令人感兴趣的杂环化合物，包括用于抗寄生虫天然产物毒品的全合成的已知前体。
• Hydroxyethylamine derivatives for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Demont H Emmanuel

  公开号：US20060025459A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（β-秘鲁酶、BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物所特征的疾病，特别是阿尔茨海默病中的应用。
• Substituted N-(imidazolyl)alkyl alanine derivatives
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0427463B1

  公开（公告）日：1995-03-08