(2R)-ethyl 2-(4'-bromo-2'-methoxyphenoxy)propanoate | 1426163-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-ethyl 2-(4'-bromo-2'-methoxyphenoxy)propanoate
• 英文别名: (R)-ethyl 2-(4-bromo-2-methoxyphenoxy)propanoate；ethyl (2R)-2-(4-bromo-2-methoxyphenoxy)propanoate
• CAS: 1426163-17-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₄
• 分子量: 303.153
• InChiKey: PEGZOWBUWIVDAS-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-ethyl 2-(4'-bromo-2'-methoxyphenoxy)propanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (1S,2R)-2-[2-methoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]phenoxy]-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  8,4'-氧新烟碱virolin，surinamensin及其类似物的不对称合成和抗原生动物活性

  摘要：

  已经实现了8,4'-氧新木聚糖（-）-virolin，（-）-surinamensin和许多类似物的不对称合成。使用了发散性合成，所有化合物均由衍生自乳酸乙酯的单一手性醛精制而成。在测试的15种化合物中，发现A环上的取代水平直接影响针对多形利什曼原虫的活性，而针对恶性疟原虫的活性受众多取代和立体化学因素的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.013
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2R)-ethyl 2-(4'-bromo-2'-methoxyphenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  8,4'-氧新烟碱virolin，surinamensin及其类似物的不对称合成和抗原生动物活性

  摘要：

  已经实现了8,4'-氧新木聚糖（-）-virolin，（-）-surinamensin和许多类似物的不对称合成。使用了发散性合成，所有化合物均由衍生自乳酸乙酯的单一手性醛精制而成。在测试的15种化合物中，发现A环上的取代水平直接影响针对多形利什曼原虫的活性，而针对恶性疟原虫的活性受众多取代和立体化学因素的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.013

文献信息

• Synthesis of 1H-1,2,3-triazole derivatives as new α-glucosidase inhibitors and their molecular docking studies
  作者：Satya Kumar Avula、Ajmal Khan、Najeeb Ur Rehman、Muhammad U. Anwar、Zahra Al-Abri、Abdul Wadood、Muhammad Riaz、Rene Csuk、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.008

  日期：2018.12

  enzyme, a series of new (R)-1-(2-(4-bromo-2-methoxyphenoxy) propyl)-4-(4-(trifluoromethyl) phenyl)-1H-1,2,3-triazole derivatives were synthesized (8a–d and 10a–e). The structures were confirmed by NMR, mass spectrometry and, in case of compound 8a, by single crystal X-ray crystallography. The α-glucosidase inhibitory activities were investigated in vitro. Most derivatives exhibited significant inhibitory

  抑制α-葡萄糖苷酶是控制糖尿病患者餐后高血糖的有效策略。为了鉴定该酶的新抑制剂，一系列新的（R）-1-（2-（4-溴-2-甲氧基苯氧基）丙基）-4-（4-（三氟甲基）苯基）-1 H -1合成了2,2,3-三唑衍生物（8a–d和10a–e）。通过NMR，质谱以及在化合物8a的情况下通过单晶X射线晶体学确认结构。的α葡萄糖苷酶抑制活性进行了研究体外。大多数衍生物对α表现出显着的抑制活性-葡糖苷酶。他们进行了结构-活性关系和分子对接研究，以阐明针对该酶的活性药效团。化合物10b是活性最高的类似物，IC 50值为14.2 µM，而化合物6是活性最低的类似物，为218.1 µM。初步的结构活性关系表明，在1 H -1,2,3-三唑衍生物中存在1 H -1,2,3-三唑环是造成这种活性的原因，可以用作抗糖尿病药。为了了解结合相互作用的方式和这类化合物的能量，对所有活性化合物进行了分子对接研究。
• Synthesis of novel (R)-4-fluorophenyl-1H-1,2,3-triazoles: A new class of α-glucosidase inhibitors
  作者：Satya Kumar Avula、Ajmal Khan、Sobia Ahsan Halim、Zahra Al-Abri、Muhammad U. Anwar、Ahmed Al-Rawahi、Rene Csuk、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103182

  日期：2019.10

  trend of people diagnosed with Type 2 diabetes mellitus (T2DM). α-Glucosidase inhibitors are known to reduce the impact of carbohydrates on blood glucose level and prevent the digestion of carbohydrates. α-glucosidase inhibitors hold great potential for the treatment of T2DM. In search of better α-glucosidase inhibitors, a series of novel (R)-4-fluorophenyl-1H-1,2,3-triazole derivatives were synthesized

  糖尿病是一种非传染性疾病，其发生是由于缺乏胰岛素或人体无法识别它。最近的数据表明，被诊断患有2型糖尿病（T2DM）的人的趋势有所增加。已知α-葡萄糖苷酶抑制剂可减少碳水化合物对血糖水平的影响并防止碳水化合物的消化。α-葡萄糖苷酶抑制剂在治疗T2DM方面具有巨大潜力。为了寻找更好的α-葡萄糖苷酶抑制剂，合成了一系列新型的（R）-4-氟苯基-1 H -1,2,3-三唑衍生物（6和8a-n），并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。体外。所有新化合物的特征在于1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR，ESI-MS，并且在适用时通过单晶X射线衍射（8 m）表征。初步的结构活性关系表明，（R）-4-氟苯基-1 H -1,2,3-三唑衍生物中1 H -1,2,3-三唑环的存在对整体活性有显着贡献。进行了分子对接研究以研究化合物在α活性位点内的结合方式-葡糖苷酶。对接结果与实验结果完全一致。该研
• Asymmetric synthesis and anti-protozoal activity of the 8,4′-oxyneolignans virolin, surinamensin and analogues
  作者：Claire E. Rye、David Barker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.013

  日期：2013.2

  The asymmetric synthesis of 8,4′-oxyneolignans (−)-virolin, (−)-surinamensin and a number of analogues has been achieved. A divergent synthesis was used, with all compounds being elaborated from a single chiral aldehyde derived from ethyl lactate. In the 15 compounds that were tested, the level of substitution on the A-ring was found to directly influence the activity against Leishmania donovani whilst

  已经实现了8,4'-氧新木聚糖（-）-virolin，（-）-surinamensin和许多类似物的不对称合成。使用了发散性合成，所有化合物均由衍生自乳酸乙酯的单一手性醛精制而成。在测试的15种化合物中，发现A环上的取代水平直接影响针对多形利什曼原虫的活性，而针对恶性疟原虫的活性受众多取代和立体化学因素的影响。