Ethyl (2S)-2-[(azidocarbonyl)oxy]propanoate | 489461-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: Ethyl (2S)-2-[(azidocarbonyl)oxy]propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-carbonazidoyloxypropanoate
• CAS: 489461-00-9
• 化学式: C₆H₉N₃O₄
• 分子量: 187.155
• InChiKey: MQDMHHWMXOBRMJ-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 、 三光气 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 以69%的产率得到Ethyl (2S)-2-[(azidocarbonyl)oxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用三光气从醇中高效一锅法合成叠氮甲酸酯：N-Carbobenzyloxy Azetidin-2-ones 的合成

  摘要：

  有机化学部（合成），国家化学实验室，浦那 - 411 008，印度传真 [phone]；电子邮件：[e-mail] 30 May 2002Synlett 2002, No. 9, Print: 02 09 2002. Art Id.1437-2096,E;2002,0,09,1455,1458,ftx,en ;G15202ST.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New YorkISSN 0936-5214 摘要：描述了一种有效利用三光气从醇和叠氮化钠制备各种叠氮甲酸酯的方法。该方法适用于包括葡萄糖二丙酮在内的各种手性醇，得到相应的叠氮甲酸酯。其中一种叠氮甲酸酯已成功用于合成N-羧苄氧基-内酰胺类化合物。 关键词：叠氮甲酸酯，醇，叠氮化钠，三光气，azetidin-2-one

  DOI：

  10.1055/s-2002-33512