6-苯基-1-氧杂螺[2.5]辛烷 | 2815-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-苯基-1-氧杂螺[2.5]辛烷
• 英文名称: 6-phenyl-1-oxaspiro[2.5]octane
• CAS: 2815-37-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: RDIINJBTORBOFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基-1-氧杂螺[2.5]辛烷 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到6-phenyl-1-thiaspiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  烯烃有机催化合成硫杂丙烷

  摘要：

  已经开发出一种温和、可持续和高效的有机催化合成硫杂丙环的烯烃。从烯烃开始，利用 Kokotos 小组开发的环氧化方案，该方案使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，H 2 O 2作为氧化剂，然后用硫脲开环，合成了多种硫杂环丙烷中等至极好的产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200463
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 在 正丁基锂 、 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-苯基-1-氧杂螺[2.5]辛烷
  参考文献：
  名称：

  烯烃有机催化合成硫杂丙烷

  摘要：

  已经开发出一种温和、可持续和高效的有机催化合成硫杂丙环的烯烃。从烯烃开始，利用 Kokotos 小组开发的环氧化方案，该方案使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，H 2 O 2作为氧化剂，然后用硫脲开环，合成了多种硫杂环丙烷中等至极好的产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200463
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 1-bromo-2-vinylnaphthalene 在 6-苯基-1-氧杂螺[2.5]辛烷 、 C₁₀H₁₂O₂*C₁₄H₃₉N₇P₂ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4sc02524e

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4sc02524e

文献信息

• Novel lapachone compounds and methods of use thereof
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20090105166A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了一种新型的三环螺-氧杂硫杂萘醌衍生物，一种制造该衍生物的方法，以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或前癌细胞增殖的应用。本发明的萘醌衍生物与被称为β-拉帕醇（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）的化合物有关。
• Reaction of Diphenylsulfonium Methylide with Carbonyl Compounds in Non-Basic Media
  作者：Kazuhito Hioki、Shohei Tani、Yoshiro Sato

  DOI：10.1055/s-1995-3970

  日期：1995.6

  Diphenylsulfonium methylide was formed by fluoride-induced desilylation of diphenyl[(trimethylsilyl)methyl]sulfonium triflate with cesium fluoride in dimethyl sulfoxide and allowed to react with carbonyl compounds in situ to give oxiranes.

  二苯硫翁亚甲基是通过氟化铯在二甲基亚砜中引发的二苯[(三甲基硅基)甲基]硫翁三氟甲磺酸盐的去硅化反应形成的，并允许其原位与羰基化合物反应生成环氧乙烷。
• Efficient Catalytic Corey–Chaykovsky Reactions Involving Ketone Substrates
  作者：Sarah A. Kavanagh、Alessandro Piccinini、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/adsc.201000255

  日期：2010.10.9

  demonstrated for the first time that a sulfide catalyst, utilised at 20 mol% loading, can promote methylene transfer to ketones in the presence of methyl triflate and an organic base. This metal-free methodology is of broad scope – both aliphatic and aromatic ketones (including trifluoromethyl ketones) can be converted to synthetically useful terminal epoxides in excellent yields at room temperature.

  首次证明，在三氟甲磺酸甲酯和有机碱的存在下，以20摩尔％的载量使用的硫化物催化剂可促进亚甲基向酮的转移。这种无金属的方法具有广泛的应用范围-脂肪族和芳香族酮（包括三氟甲基酮）都可以在室温下以优异的产率转化为合成有用的末端环氧化物。
• Bimetallic Radical Redox-Relay Catalysis for the Isomerization of Epoxides to Allylic Alcohols
  作者：Ke-Yin Ye、Terry MCallum、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.9b04993

  日期：2019.6.19

  exceptionally high reactivity. Strategically, achieving synthetically useful transformations mediated by organic radicals requires both efficient initiation and selective termination events. Here, we report a new catalytic strategy, namely, bimetallic radical redox-relay, in the regio- and stereoselective rearrangement of epoxides to allylic alcohols. This approach exploits the rich redox chemistry of Ti

  有机自由基通常是具有异常高反应性的短寿命中间体。从战略上讲，实现由有机自由基介导的合成有用的转化需要有效的引发和选择性终止事件。在这里，我们报告了一种新的催化策略，即双金属自由基氧化还原继电器，用于环氧化物向烯丙醇的区域和立体选择性重排。这种方法利用了 Ti 和 Co 配合物的丰富氧化还原化学，并将还原性环氧化物开环（引发）与氢原子转移（终止）相结合。至关重要的是，在影响关键的成键和断裂事件时，Ti 和 Co 催化剂彼此进行质子转移/电子转移以实现周转，从而构成真正协同的双催化系统。
• Isomerization of Aziridines to Allyl Amines via Titanium and Chromium Cooperative Catalysis
  作者：Chengbo Yao、Alana D. N. Williams、Yiting Gu、Jack R. Norton

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03054

  日期：2022.4.1

  cooperative catalyst isomerizes aziridines to allyl amines under mild conditions. The reaction tolerates a broad range of aziridines with various nitrogen substituents. The titanium catalyst is most successful in opening 1,2-disubstituted aziridines, forming radical intermediates in a highly regioselective manner. The chromium catalyst appears to abstract an H• from these radical intermediates and

  Ti/Cr 协同催化剂在温和条件下将氮丙啶异构化为烯丙胺。该反应容许具有各种氮取代基的宽范围的氮丙啶。钛催化剂最成功地打开 1,2-二取代氮丙啶，以高度区域选择性的方式形成自由基中间体。铬催化剂似乎从这些自由基中间体中提取了一个H •然后将H •以H +和一个电子的形式返回到钛体系中。该反应与先前关于将氮丙啶异构化为烯丙胺的报道相辅相成。