N-(2-(piperidin-4-yl)ethyl)methanesulfonamide hydrochloride | 70922-37-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(2-(piperidin-4-yl)ethyl)methanesulfonamide hydrochloride
• 英文别名: N-(2-Piperidin-4-ylethyl)methanesulfonamide hydrochloride；N-(2-piperidin-4-ylethyl)methanesulfonamide;hydrochloride
• CAS: 70922-37-1
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₂S*ClH
• 分子量: 242.77
• InChiKey: XUCROSUHUNEDSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(piperidin-4-yl)ethyl)methanesulfonamide hydrochloride 、 4-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到N-(2-(1-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)piperidin-4-yl)ethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型NPP1抑制剂喹唑啉-4-哌啶磺酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  最近显示，胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1（NPP1）促进主动脉瓣的矿化，因此，其抑制作用是一个重要的目标。喹唑啉-4-哌啶磺酰胺化合物（QPS1）已被描述为NPP1的特异性和非竞争性抑制剂。我们在此报告了使用QPS1作为先导化合物的新型喹唑啉-4-哌啶磺酰胺类似物的合成和体外抑制研究。在制备的26种衍生物中，发现有四种化合物 对人NPP1的K i <105 nM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.094
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-Boc-4-哌啶基)乙胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-(piperidin-4-yl)ethyl)methanesulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型NPP1抑制剂喹唑啉-4-哌啶磺酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  最近显示，胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1（NPP1）促进主动脉瓣的矿化，因此，其抑制作用是一个重要的目标。喹唑啉-4-哌啶磺酰胺化合物（QPS1）已被描述为NPP1的特异性和非竞争性抑制剂。我们在此报告了使用QPS1作为先导化合物的新型喹唑啉-4-哌啶磺酰胺类似物的合成和体外抑制研究。在制备的26种衍生物中，发现有四种化合物 对人NPP1的K i <105 nM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.094

文献信息

• 4-[4-(Substituted)piperidino]quinazoline cardiac stimulants
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04188391A1

  公开（公告）日：1980-02-12

  6,7-Dialkoxy-4-[4-(substituted)piperidino]quinazolines wherein the 4-substituent is -(CHR.sup.1).sub.m -Z wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; m is 1 or 2, with the proviso that when m is 2, each R.sup.1 can be the same or different; Z is -N(R.sup.2)COR.sup.3, -OCONR.sup.4 R.sup.5, N(R.sup.2)SO.sub.2 R.sup.3 or -N(R.sup.2)CONR.sup.4 R.sup.5 wherein R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.3 is lower alkyl, benzyl or phenyl; and each of R.sup.4 and R.sup.5 is hydrogen or is selected from group R.sup.3 ; and methods for their preparation. The compounds are phosphodiesterase inhibitors and cardiac stimulants.

  6,7-二烷氧基-4-[4-(取代)piperidino]喹唑啉，其中4-取代基为-(CHR.sup.1).sub.m -Z，其中R.sup.1为氢或较低的烷基；m为1或2，但当m为2时，每个R.sup.1可以相同也可以不同；Z为-N(R.sup.2)COR.sup.3，-OCONR.sup.4 R.sup.5，N(R.sup.2)SO.sub.2 R.sup.3或-N(R.sup.2)CONR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.2为氢或较低的烷基；R.sup.3为较低的烷基，苄基或苯基；R.sup.4和R.sup.5中的每一个为氢或从R.sup.3组中选择；以及它们的制备方法。这些化合物是磷酸二酯酶抑制剂和心脏兴奋剂。
• Cardiac stimulant 1-(3- or 4-substituted piperidino)phthalazines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04370328A1

  公开（公告）日：1983-01-25

  1-(3- or 4-substituted piperidino)phthalazines of the formula ##STR1## wherein R is C.sub.1-6 alkyl; Y is a 3- or 4-position substituent and is --X-(CHR.sup.1).sub.m -Z wherein R.sup.1 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; m is 1 or 2; X is oxygen or a direct link provided that when m is 1, X is a direct link; and Z is --N(R.sup.2)COR.sup.3, --N(R.sup.2)COOR.sup.3, --N(R.sup.2)SO.sub.2 R.sup.3, --N(R.sup.2)SO.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5, --N(R.sup.2)SOR.sup.3, --N(R.sup.2)CONR.sup.4 R.sup.5 or --OCONR.sup.4 R.sup.5, wherein R.sup.2 and R.sup.5 are each independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.3 is C.sub.1-6 alkyl, phenethyl, benzyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, phenyl or pyridyl; R.sup.4 is hydrogen or R.sup.3 ; provided that when X is a direct link, R.sup.3 or R.sup.4 is C.sub.3-7 cycloalkyl; the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof; processes for their preparation; and their use as cardiac stimulants and phosphodiesterase inhibitors.

  公式为##STR1##的1-(3-或4-取代的哌啶基)菲噻啶，其中R是C.sub.1-6烷基；Y是3-或4-位取代基，且为--X-(CHR.sup.1).sub.m -Z，其中R.sup.1为氢或C.sub.1-6烷基；m为1或2；X为氧或直接连接，但当m为1时，X为直接连接；Z为--N(R.sup.2)COR.sup.3、--N(R.sup.2)COOR.sup.3、--N(R.sup.2)SO.sub.2 R.sup.3、--N(R.sup.2)SO.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5、--N(R.sup.2)SOR.sup.3、--N(R.sup.2)CONR.sup.4 R.sup.5或--OCONR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.2和R.sup.5各自独立地为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.3为C.sub.1-6烷基、苯乙基、苄基、C.sub.3-7环烷基、苯基或吡啶基；R.sup.4为氢或R.sup.3；但当X为直接连接时，R.sup.3或R.sup.4为C.sub.3-7环烷基；其药学上可接受的酸盐；制备它们的过程；以及它们作为心脏兴奋剂和磷酸二酯酶抑制剂的用途。
• Discovery of Thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine-6-carboxamides as Potent Inhibitors of SIRT1, SIRT2, and SIRT3
  作者：Jeremy S. Disch、Ghotas Evindar、Cynthia H. Chiu、Charles A. Blum、Han Dai、Lei Jin、Eli Schuman、Kenneth E. Lind、Svetlana L. Belyanskaya、Jianghe Deng、Frank Coppo、Leah Aquilani、Todd L. Graybill、John W. Cuozzo、Siva Lavu、Cheney Mao、George P. Vlasuk、Robert B. Perni

  DOI：10.1021/jm400204k

  日期：2013.5.9

  The sirtuins SIRT1, SIRT2, and SIRT3 are NAD(+) dependent deacetylases that are considered potential targets for metabolic, inflammatory, oncologic, and neurodegenerative disorders. Encoded library technology (ELT) was used to affinity screen a 1.2 million heterocycle enriched library of DNA encoded small molecules, which identified pan-inhibitors of SIRT1/2/3 with nanomolar potency (e.g., 11c: IC50 = 3.6, 2.7, and 4.0 nM for SIRT1, SIRT2, and SIRT3, respectively). Subsequent SAR studies to improve physiochemical properties identified the potent drug like analogues 28 and 31. Crystallographic studies of 11c, 28, and 31 bound in the SIRT3 active site revealed that the common carboxamide binds in the nicotinamide C-pocket and the aliphatic portions of the inhibitors extend through the substrate channel, explaining the observable SAR. These pan SIRT1/2/3 inhibitors, representing a novel chemotype, are significantly more potent than currently available inhibitors, which makes them valuable tools for sirtuin research.
• US4188391A
  申请人：——

  公开号：US4188391A

  公开（公告）日：1980-02-12
• US4370328A
  申请人：——

  公开号：US4370328A

  公开（公告）日：1983-01-25