bis[(S)-1-ethoxycarbonylethyl] 3,3-dimethylcycloprop-1-ene-1,2-dicarboxylate | 208470-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis[(S)-1-ethoxycarbonylethyl] 3,3-dimethylcycloprop-1-ene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Me2C(CCO2-(S)-CH(Me)CO2Et)2；bis[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] 3,3-dimethylcyclopropene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 208470-88-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₈
• 分子量: 356.373
• InChiKey: VSQGVXKZBQWOQM-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) * CHCl3 、 bis[(S)-1-ethoxycarbonylethyl] 3,3-dimethylcycloprop-1-ene-1,2-dicarboxylate 以 丙酮 为溶剂， 生成 (Me2C(CCO2-(S)-CH(Me)CO2Et)2)2Pd 、 (Me2C(CCO2-(S)-CH(Me)CO2Et)2)2Pd
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Palladacycles by Regioselective Oxidative Cyclization of C₂-Symmetrical, Chiral Alkenes and Determination of the Configuration of All Stereocenters

  摘要：

  The reaction of Pd-2(dba)(3) . CHCl3 with 2 equiv of chiral, C-2-symmetrical cyclopropenes bearing lactate esters at the 1- and 2-positions provided trans-5-palladatricyclo[4.1.0.0(2,4)]heptanes (PTHs) in high diastereomeric excess. The configuration of all stereocenters in the major diastereomer was determined by X-ray structure analyses of the complexes of the PTH-with norbornadiene; the C-2 symmetry of the (+)-DIOP complex of the minor diastereomer proves that this was also a trans isomer.

  DOI：

  10.1021/om9802663
• 作为产物：
  描述：

  bis[(S)-1-ethoxycarbonylethyl] 3,3-dimethyl-3H-pyrazole-4,5-dicarboxylate 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到bis[(S)-1-ethoxycarbonylethyl] 3,3-dimethylcycloprop-1-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有面部屏蔽取代基和相关基材的前手性二烷基 3,3-二烷基环丙烯-1,2-二羧酸酯的光化学合成

  摘要：

  通过光化学方法从相应的吡唑 11、12 或 13 中获得了不同类型的环丙烯-1,2-二羧酸酯 1。这些吡唑是通过炔烃 8 或 9 与预先形成的重氮烷烃或重氮烷烃的 1,3-偶极环加成反应合成的通过使用恶二唑啉作为重氮烷前体，光化学原位产生。众多的底物明确规定了不同途径合成前体和环丙烯的范围和局限性；甚至可以合成前手性和对映体纯的手性衍生物。许多前体和环丙烯可以通过 X 射线晶体结构分析进行表征，这揭示了有趣的结构特征，并允许明确指定不同的非对映异构体或结构异构体。一些光化学反应产生了独特的副产物；晶体结构分析对于明确的结构分配绝对至关重要。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4705::aid-ejoc4705>3.0.co;2-j

文献信息

• Photochemical Synthesis of Prochiral Dialkyl 3,3-Dialkylcyclopropene-1,2-dicarboxylates with Facial Shielding Substituents and Related Substrates
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Marc A. Grundl、Andreas Rivas Nass、Frank Naumann、Jan W. Bats、Michael Bolte

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4705::aid-ejoc4705>3.0.co;2-j

  日期：2001.12

  types of cyclopropene-1,2-dicarboxylates 1 have been obtained by photochemical methods from the corresponding pyrazoles 11, 12, or 13. These pyrazoles were synthesized by 1,3-dipolar cycloadditions of alkynes 8 or 9 with either preformed diazoalkanes or diazoalkanes generated photochemically in situ, by use of oxadiazolines as diazoalkane precursors. The numerous substrates have clearly established the

  通过光化学方法从相应的吡唑 11、12 或 13 中获得了不同类型的环丙烯-1,2-二羧酸酯 1。这些吡唑是通过炔烃 8 或 9 与预先形成的重氮烷烃或重氮烷烃的 1,3-偶极环加成反应合成的通过使用恶二唑啉作为重氮烷前体，光化学原位产生。众多的底物明确规定了不同途径合成前体和环丙烯的范围和局限性；甚至可以合成前手性和对映体纯的手性衍生物。许多前体和环丙烯可以通过 X 射线晶体结构分析进行表征，这揭示了有趣的结构特征，并允许明确指定不同的非对映异构体或结构异构体。一些光化学反应产生了独特的副产物；晶体结构分析对于明确的结构分配绝对至关重要。
• Asymmetric Synthesis of Palladacycles by Regioselective Oxidative Cyclization of <i>C</i>₂-Symmetrical, Chiral Alkenes and Determination of the Configuration of All Stereocenters
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Frank Naumann、Michael Bolte

  DOI：10.1021/om9802663

  日期：1998.6.1

  The reaction of Pd-2(dba)(3) . CHCl3 with 2 equiv of chiral, C-2-symmetrical cyclopropenes bearing lactate esters at the 1- and 2-positions provided trans-5-palladatricyclo[4.1.0.0(2,4)]heptanes (PTHs) in high diastereomeric excess. The configuration of all stereocenters in the major diastereomer was determined by X-ray structure analyses of the complexes of the PTH-with norbornadiene; the C-2 symmetry of the (+)-DIOP complex of the minor diastereomer proves that this was also a trans isomer.