(R,R) bis-2,2'-(N,N'-sulfamido propanoate) d'ethyle | 147000-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R) bis-2,2'-(N,N'-sulfamido propanoate) d'ethyle
• 英文别名: N,N'-bis[(2R)-2-(ethoxycarbonyl)ethyl]sulfamide；D-Alanine, N,Na(2)-sulfonylbis-, diethyl ester；ethyl (2R)-2-[[(2R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]sulfamoylamino]propanoate
• CAS: 147000-82-6
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 296.345
• InChiKey: FIOMQUJNBPSWQI-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R) bis-2,2'-(N,N'-sulfamido propanoate) d'ethyle 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以40%的产率得到2-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-4-methyl-3-oxo-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Boudjabi, Sihem; Dewynter, Georges; Voyer, Normand, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2275 - 2283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,R) bis-2,2'-(N,N'-sulfamido propanoate) d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de “sulfahydatoïnes” chirales. Aspects stéréochimiques et protection régiospécifique.

  摘要：

  The enantiospecific synthesis of N2-benzyl-1-thia-2,5-diazolidin-3-one dioxides (sulfa-analogues of hydantoins) was carried out through two convergent pathways starting from chlorosulfonyl isocyanate (CSI) and chiral alpha amino- and hydroxyesters. The intermediate carboxylsulfamides (containing ''activated sulfamoyl group'') react easily in the Mitsunobu conditions to give ultimately the N-protected sulfa-hydantoins, or symmetric and dissymmetric sulfones of bis-N-aminoesters. The non-racemization during the cyclization of N-sulfamylaminoesters in alkaline conditions was established by chemical and spectroscopic methods (nmr with chiral Eu(hfc)3).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80506-8

文献信息

• Boudjabi, Sihem; Dewynter, Georges; Voyer, Normand, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2275 - 2283
  作者：Boudjabi, Sihem、Dewynter, Georges、Voyer, Normand、Toupet, Loic、Montero, Jean-Louis

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse de “sulfahydatoïnes” chirales. Aspects stéréochimiques et protection régiospécifique.
  作者：Georges Dewynter、Nourreddine Aouf、marc Criton、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80506-8

  日期：1993.1

  The enantiospecific synthesis of N2-benzyl-1-thia-2,5-diazolidin-3-one dioxides (sulfa-analogues of hydantoins) was carried out through two convergent pathways starting from chlorosulfonyl isocyanate (CSI) and chiral alpha amino- and hydroxyesters. The intermediate carboxylsulfamides (containing ''activated sulfamoyl group'') react easily in the Mitsunobu conditions to give ultimately the N-protected sulfa-hydantoins, or symmetric and dissymmetric sulfones of bis-N-aminoesters. The non-racemization during the cyclization of N-sulfamylaminoesters in alkaline conditions was established by chemical and spectroscopic methods (nmr with chiral Eu(hfc)3).