6-苯基-7-脱氮嘌呤 | 1168106-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-苯基-7-脱氮嘌呤
• 英文名称: 4-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 6-phenyl-7-deazapurine
• CAS: 1168106-39-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• mdl: MFCD18642455
• 分子量: 195.224
• InChiKey: XWMVYDXYOLGHBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基-7-脱氮嘌呤 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-bromo-4-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE CONVENANT COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR GCRP

  摘要：

  本发明涉及新型化合物，这些化合物是CGRP受体拮抗剂，涉及它们的制备方法，含有它们的组合物，以及它们在治疗偏头痛、头痛和丛集性头痛中的应用。

  公开号：

  WO2009080682A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到6-苯基-7-脱氮嘌呤
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物与 H-氧化膦的可见光诱导高度位点选择性直接 C-H 磷酸化

  摘要：

  首次描述了在室温下可见光诱导的吡咯并[2,3- d ]嘧啶(7-DAP)衍生物与各种H-氧化膦的高效且高度区域选择性的C6-磷酸化方案。在无过渡金属和添加剂的条件下，通过组合Na 2 -eosin Y作为光催化剂和LPO作为氧化剂，成功地实现了该协议。广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、优异的区域选择性和耐空气条件使得该过程有利于吡咯并[2,3- d ]嘧啶支架的功能修饰，并富集磷酸化的7-DAP化合物用于进一步的生物学评价。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02416

文献信息

• Pd-Catalyzed solvent-controlled site-selective arene C–H monoacyloxylation of pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Zhengtong Mao、Min Liu、Hongjie Qian、Yunfeng Jiang、Xingxian Zhang

  DOI：10.1039/d1ob01486b

  日期：——

  regioselective Pd-catalyzed direct arene C(sp2)–H acyloxylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives is reported. The key strategy involves the utilization of the unique reactivity of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and the employment of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine as the directing group. A variety of monoacyloxylated pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives can be achieved by switching the solvents under mild

  报道了一种高效且高度区域选择性的 Pd 催化直接芳烃 C(sp 2 )-H 酰氧基化吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物。关键策略涉及利用吡咯并[2,3-d]嘧啶的独特反应性和使用吡咯并[2,3- d ]嘧啶作为导向基团。通过在温和条件下切换溶剂，可以得到多种单酰氧基化的吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物，并且可以进一步对其进行修饰并表现出多种生物活性。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE JANUS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013085802A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The instant invention provides compounds of formula I which are JAK3 inhibitors. Specifically, the compounds of formula I are pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivative compounds. The instant invention also provides methods of treating JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer, by administering the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-derivative compounds of formula I.

  这项即时发明提供了化合物I的公式，这些化合物是JAK3抑制剂。具体来说，化合物I的公式是吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物化合物。该即时发明还提供了治疗JAK介导疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症的方法，通过给予公式I的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物化合物。
• Ru-catalyzed direct arene C–H amidation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines with sulfonyl azides
  作者：Yunfeng Jiang、Zhengtong Mao、Yue Guan、Haokun Pan、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153569

  日期：2022.1

  Ru-catalyzed direct C–H amidation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives was developed using sulfonyl azides as the amino source in a mild, efficient and highly chemoselective manner. The promising protocol has good compatibility with diverse functional groups and high regioselectivity, providing various structurally versatile monoamidated pyrrolo[2,3-d]pyrimidines in good to excellent yields with potential

  Ru催化的吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物的直接C-H酰胺化是使用磺酰叠氮化物作为氨基源以温和、有效和高度化学选择性的方式开发的。有前景的方案与不同的官能团具有良好的兼容性和高区域选择性，提供了各种结构通用的单酰胺化吡咯并[2,3- d ]嘧啶，收率良好，具有潜在的生物和治疗活性。
• Synthesis and biological evaluation of selected 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives as novel CDK9/CyclinT and Haspin inhibitors
  作者：Lianie Pieterse、Richard M. Beteck、Blandine Baratte、Omobolanle J. Jesumoroti、Thomas Robert、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Lesetja J. Legoabe

  DOI：10.1016/j.cbi.2021.109643

  日期：2021.11

  drug targets in cancer therapy. Findings from a previous study suggested 7-azaindole as a privileged scaffold for producing inhibitors of CDK9/CyclinT and Haspin. Inspired by these findings, the current study synthesised and evaluated thirteen (13) C6-substituted 7-azaindole and twenty (20) C4-substituted structurally related 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives against a panel of protein kinases

  蛋白激酶，包括 CDK9 / CyclinT 和 Haspin，被认为是癌症治疗的潜在药物靶点。先前研究的结果表明 7-氮杂吲哚是生产 CDK9/CyclinT 和 Haspin 抑制剂的特权支架。受这些发现的启发，目前的研究针对一组蛋白激酶合成并评估了十三 (13) 个 C6 取代的 7-氮杂吲哚和二十 (20) 个 C4 取代的结构相关的7H-吡咯并 [2,3- d ] 嘧啶衍生物，包括 CDK9/CyclinT 和 Haspin。7H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物中有11种对CDK9/CyclinT具有活性，而4种化合物对Haspin具有活性。最好的 CDK9 / CyclinT (IC 50为 0.38 μM) 和 Haspin (IC化合物7d和7f分别实现了50个 0.11 μM) 的活性。因此，这些化合物可能是开发新的抗癌药物的有价值的起点。
• [EN] NOVEL 6-SUBSTITUTED 7-DEAZAPURINES AND CORRESPONDING NUCLEOSIDES AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVELLES 7-DÉAZAPURINES 6-SUBSTITUÉES ET NUCLÉOSIDES CORRESPONDANTS EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2021164848A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  The present invention relates to the synthesis of 6-substituted 7-deazapurines and their corresponding nucleosides by coupling aryl or alkyl Grignard reagents with halogenated purine nucleosides in the presence of iron or an iron/copper mixture such as Fe(acac)3/Cul. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds and the use of said pharmaceutical compositions to treat or prevent viral infections.

  本发明涉及通过在铁或铁/铜混合物（如Fe(acac)3/Cul）存在下，将芳基或烷基格氏试剂与卤代嘌呤核苷酸偶联来合成6-取代7-脱氮嘌呤及其相应的核苷的方法。本发明还涉及包括所述化合物的药物组合物以及利用所述药物组合物治疗或预防病毒感染的用途。