5-methoxy-non-8-en-3-yn-1-ol | 823792-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methoxy-non-8-en-3-yn-1-ol
• 英文别名: 5-Methoxynon-8-EN-3-YN-1-OL；5-methoxynon-8-en-3-yn-1-ol
• CAS: 823792-18-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VOGRTHDHNJRICL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-non-8-en-3-yn-1-ol 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2a,3,4,4a,6,7-hexahydro-2H-5-oxacyclopenta[cd]inden-1-one 、 2a,3,4,4a,6,7-hexahydro-2H-5-oxacyclopenta[cd]inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成三环含氧杂环的串联分子内尼古拉斯和Pauson-Khand反应。

  摘要：

  [反应：见正文]用Co2（CO）8处理后，简单的无环烯炔很容易转化为三环醚，随后进行尼古拉斯和Pauson-Khand反应。三环[5,8,5]-和[5,7,5]-系统仅需七个合成步骤即可制备，并且收率高。

  DOI：

  10.1021/ol0479141
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methoxy-non-8-en-3-ynyloxy)-tetrahydropyran 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-methoxy-non-8-en-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成三环含氧杂环的串联分子内尼古拉斯和Pauson-Khand反应。

  摘要：

  [反应：见正文]用Co2（CO）8处理后，简单的无环烯炔很容易转化为三环醚，随后进行尼古拉斯和Pauson-Khand反应。三环[5,8,5]-和[5,7,5]-系统仅需七个合成步骤即可制备，并且收率高。

  DOI：

  10.1021/ol0479141

文献信息

• Tandem Intramolecular Nicholas and Pauson−Khand Reactions for the Synthesis of Tricyclic Oxygen-Containing Heterocycles
  作者：Miriam M. Quintal、Kristina D. Closser、Kevin M. Shea

  DOI：10.1021/ol0479141

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Simple acyclic enynes can be easily converted into tricyclic ethers upon treatment with Co2(CO)8 followed by Nicholas and Pauson-Khand reactions. Tricyclic [5,8,5]- and [5,7,5]-systems can be prepared in high overall yields in only seven synthetic steps.

  [反应：见正文]用Co2（CO）8处理后，简单的无环烯炔很容易转化为三环醚，随后进行尼古拉斯和Pauson-Khand反应。三环[5,8,5]-和[5,7,5]-系统仅需七个合成步骤即可制备，并且收率高。