D,L-selenopenicillamine | 36969-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-selenopenicillamine
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-methyl-3-selanylbutanoic acid
• CAS: 36969-38-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₂Se
• 分子量: 196.108
• InChiKey: YZKJSBUSPLQJDL-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-selenopenicillamine 、 甲基氢氧化汞(II) 在 NaOH 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到methylmercury-D,L-selenopenicillaminate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and structures of methylmercury complexes with selenoamino acids

  摘要：

  我们合成了四种新的甲基汞-硒氨基酸复合物，包括甲基汞-L-硒谷胱甘肽、甲基汞-D,L-硒青霉胺和两种甲基汞-L-硒蛋氨酸复合物（一种通过Hg-Se键合，另一种通过Hg-N键合）。所有复合物均通过核磁共振（1H、13C、77Se和199Hg）、傅里叶变换红外光谱和质谱进行了表征。通过单晶X射线晶体学（用于Hg-N键合的甲基汞-L-硒蛋氨酸）和量子力学计算（使用Gaussian-03和混合功能B3LYP/SDD）确定了它们的分子结构。发现这四种复合物在化学和结构上与它们的硫类似物相似，Hg与Se的结合亲和力比与S的结合亲和力稍强，这表明化学和结构模拟可能在生物系统中的甲基汞-硒拮抗中起作用。

  DOI：

  10.1039/b903863a

文献信息

• Synthesis, characterization and structures of methylmercury complexes with selenoamino acids
  作者：Mohammad A. K. Khan、Abu Md. Asaduzzaman、Georg Schreckenbach、Feiyue Wang

  DOI：10.1039/b903863a

  日期：——

  Four new methylmercury-selenoamino acid complexes were synthesized, including methylmercury-L-selenoglutathionate, methylmercury-D,L-selenopenicillaminate, and two methylmercury-L-selenomethioninate complexes (one via a Hg–Se bonding and the other Hg–N bonding). All the complexes were characterized by NMR (1H, 13C, 77Se and 199Hg), FT-IR and mass spectra. Their molecular structures were established by single crystal X-ray crystallography (for the Hg–N bonding methylmercury-L-selenomethioninate) and by quantum mechanical calculations using Gaussian-03 with the hybrid functional B3LYP/SDD. All four complexes were found to chemically and structurally resemble their sulfur analogues, with a slightly stronger binding affinity of Hg to Se than to S, suggesting chemical and structural mimicry might play a role in methylmercury-selenium antagonism in biological systems.

  我们合成了四种新的甲基汞-硒氨基酸复合物，包括甲基汞-L-硒谷胱甘肽、甲基汞-D,L-硒青霉胺和两种甲基汞-L-硒蛋氨酸复合物（一种通过Hg-Se键合，另一种通过Hg-N键合）。所有复合物均通过核磁共振（1H、13C、77Se和199Hg）、傅里叶变换红外光谱和质谱进行了表征。通过单晶X射线晶体学（用于Hg-N键合的甲基汞-L-硒蛋氨酸）和量子力学计算（使用Gaussian-03和混合功能B3LYP/SDD）确定了它们的分子结构。发现这四种复合物在化学和结构上与它们的硫类似物相似，Hg与Se的结合亲和力比与S的结合亲和力稍强，这表明化学和结构模拟可能在生物系统中的甲基汞-硒拮抗中起作用。