((1S,2S)-2-Hydroxy-1,3,3-trimethyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1S,2S)-2-Hydroxy-1,3,3-trimethyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (3s)-Pentanol, 4,4-dimethyl-(2s)-[(tert.butyloxycarbonyl)amino]-；tert-butyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-4,4-dimethylpentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₃
• 分子量: 231.335
• InChiKey: NGIVTSQPSSMURS-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锂 、 Boc-L-丙氨醛 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到((1S,2S)-2-Hydroxy-1,3,3-trimethyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A simple method for chelation controlled additions to α-amino aldehydes

  摘要：

  BOC- and Cbz-protected alpha-amino aldehydes derived from amino acids undergo stereoselective addition reactions with alkyl cuprates and manganese reagents, the chelation-controlled adducts being the major diastereomers (generally ds > 90%). Undesired racemization is not observed (ee > 99%).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73024-3