6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole | 151980-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
• 英文别名: 2,3-dihydro-5,6-methylenedioxyindole；5,6-methylenedioxyindoline
• CAS: 151980-95-9
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD20542664
• 分子量: 163.176
• InChiKey: QXSXUCFIJKIEJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(6-Fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)-1-(3-((5,6-methylenedioxyindoline-1-yl) carbonyloxy)-2-phenylpropyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Mesolimbic selective antipsychotic arylcarbamates

  摘要：

  4-(6-Fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)piperidine has been linked to various arylcarbamates to obtain compounds having affinity for dopamine-D-1 and -D-2, serotonin 5HT(2A) and alpha(1)-adrenoceptors. When Linkers with restricted flexibility are used, the biological activity is reduced indicating that a bended conformation is needed in this series of bioactive molecules. Compounds with a relatively low D-2/5HT(2A) affinity ratio in receptor binding experiments and high affinity for the alpha(1)-adrenoceptors exhibit a pharmacological profile which suggests a preferential effect on the mesocorticolimbic dopaminergic system and an 'atypical' antipsychotic activity. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80009-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethylamine 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of indoline derivatives from N-sulfonamides.

  摘要：

  为了研究苄基反应，我们合成了几种磺酰胺（IIIa-c 和 IVa-c）。IIIa-c 和 IVa-c 与二甲基亚砜中的二甲基亚磺酰基碳化钠发生苄基反应，生成了相应的吲哚类化合物（Va-c 和 VIa-c）以及硫醚酚类化合物（VIIa-c 和 VIIIa-c）。这些结构分别是通过红外光谱和核磁共振光谱确定的。另一方面，苯乙胺（IIa、IIb 和 IIc）与二甲基亚磺酰基碳化钠发生同样的反应，分别得到了 XIIa、XIIb 和 XIIIc。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1249

文献信息

• 4-heterocyclyl-substituted quinazoline derivatives, processes for their
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05736534A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  This invention relates to certain 4-aminoquinazolines and the pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof, the formula whereof are described herein. The compounds are useful for the treatment of hyperproliferative diseases, particularly as anti-cancer agents.

  这项发明涉及某些4-氨基喹唑啉及其药用可接受的盐和立体异构体，其公式在本文件中有所描述。这些化合物用于治疗过度增殖性疾病，特别是作为抗癌剂。
• One-Point Binding Ligands for Asymmetric Gold Catalysis: Phosphoramidites with a TADDOL-Related but Acyclic Backbone
  作者：Henrik Teller、Matthieu Corbet、Luca Mantilli、Gopinadhanpillai Gopakumar、Richard Goddard、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja303641p

  日期：2012.9.19

  Readily available phosphoramidites incorporating TADDOL-related diols with an acyclic backbone turned out to be excellent ligands for asymmetric gold catalysis, allowing a number of mechanistically different transformations to be performed with good to outstanding enantioselectivities. This includes [2 + 2] and [4 + 2] cycloadditions of ene-allenes, cycloisomerizations of enynes, hydroarylation reactions

  将 TADDOL 相关二醇与无环骨架结合的现成亚磷酰胺被证明是不对称金催化的极好配体，允许以良好到出色的对映选择性进行许多机械不同的转化。这包括烯-丙二烯的 [2 + 2] 和 [4 + 2] 环加成、烯炔的环异构化、形成二氢吲哚的加氢芳基化反应，以及丙二烯的分子内加氢胺化和加氢烷氧基化。有效合成抗抑郁药物候选 (-)-GSK 1360707 的应用强调了它们的制备相关性。新配体的独特设计元素是它们的无环二甲醚骨架代替了传统的（异亚丙基）缩醛部分特征塔多尔的。
• Piperidine derivatives
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05478845A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  Piperidine derivatives of formula ##STR1## wherein A is straight or branched alkyl, alkoxy-alkyl, or alkenyl; X is O or NH; Y is O, S, NH, NCN, or N-alkyl; R.sup.1 is 6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl, 6-fluoro-1H-indazol-3-yl, or 6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl; R.sup.2 is alkyl or phenyl; and R.sup.3 is phenyl optionally substituted, or R.sup.3 is ##STR2## wherein Z represents a 5- or 6-membered heterocyclic ring; or R.sup.2 and R.sup.3 together with the nitrogen atom form a fused heterocyclic ring system; or pharmaceutically acceptable salts thereof are useful in the treatment of indications related to the CNS-system, cardiovascular system or to gastrointestinal disorders.

  式子为##STR1##的哌啶衍生物，其中A是直链或支链烷基，烷氧基烷基或烯基；X是O或NH；Y是O、S、NH、NCN或N-烷基；R1是6-氟-1,2-苯并异噁唑-3-基、6-氟-1H-吲唑-3-基或6-氟-1-甲基-1H-吲唑-3-基；R2是烷基或苯基；R3是苯基，可选地被取代，或R3是##STR2##其中Z代表5-或6-成员杂环环；或R2和R3与氮原子一起形成融合的杂环环系；或其药学上可接受的盐在治疗与中枢神经系统、心血管系统或胃肠道疾病相关的适应症方面有用。
• Cyclobutenedione compounds
  申请人：——

  公开号：US20020065419A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  Compound of formula (I): 1 wherein X represents a heterocycle bonded to the remainder of the molecule by a nitrogen atom of said heterocycle, or an —NR 2 R 3 group wherein R 2 represents hydrogen or alkyl, and R 3 represents aryl, 1,3 dihydro-2H-benzimidazolyl-2-one, or alkyl substituted by a heterocycle, n represents zero or 1, R 1 represents hydrogen or alkyl, Ra represents a single bond or an alkylene chain, A represents nitrogen or CH, E represents nitrogen or CRe, wherein Re is as defined in the description, Rb represents a single bond or an alkylene chain as defined in the description, W represents aryl or heteroaryl, its optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful for treatment of diseases or pathological conditions in which endothelial dysfunction is known.

  公式（I）的化合物：其中X代表连接到分子其余部分的杂环，该杂环通过其氮原子与分子其余部分相结合，或者是—NR2R3基团，其中R2代表氢或烷基，R3代表芳基，1,3-二氢-2H-苯并咪唑基-2-酮，或被杂环取代的烷基；n代表0或1；R1代表氢或烷基；Ra代表单键或烷基链；A代表氮或CH；E代表氮或CRe，其中Re在说明中定义；Rb代表单键或在说明中定义的烷基链；W代表芳基或杂芳基。其光学异构体和与药学上可接受的酸的加合盐。含有该化合物的药物产品可用于治疗已知存在内皮功能障碍的疾病或病理状态。
• Produits dérivés de 2-imino-2,3-dihydro-1H-indoles, procédés de préparation, utilisation en cosmétique et compositions cosmétiques les mettant en oeuvre
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0825220A1

  公开（公告）日：1998-02-25

  La présente demande concerne des produits dérivés de 2-imino-2,3-dihydro-1H-indoles résultant de la polymérisation oxydative d'au moins un composé de formule (I) ou (Il) suivantes : dans lesquelles : R1, R2 et R3 désignent hydrogène, alkyle, carboxyle, alcoxycarbonyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, monoalkylaminoalkyle ou dialkylaminoalkyle ; R'3 et R4 désignent alkyle, carboxyle, alcoxycarbonyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, monoalkylaminoalkyle ou dialkylaminoalkyle ; R5 désigne d'hydrogène, alkyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, monoalkylaminoalkyle ou dialkylaminoalkyle ; et leurs sels d'addition avec un acide, ainsi que leurs utilisations en cosmétique pour le maquillage des phanères et/ou de la peau.

  本申请涉及 2-亚氨基-2,3-二氢-1H-吲哚与至少一种下式 (I) 或 (II) 的化合物氧化聚合生成的产品： 其中 ： R1、R2 和 R3 表示氢、烷基、羧基、烷氧羰基、单羟基烷基、多羟基烷基、烷氧基烷基、单烷基氨基烷基或二烷基氨基烷基； R'3 和 R4 表示烷基、羧基、烷氧羰基、单羟基烷基、多羟基烷基、烷氧基烷基、单烷基氨基烷基或二烷基氨基烷基； R5 表示氢、烷基、单羟基烷基、多羟基烷基、烷氧基烷基、单烷基氨基烷基或二烷基氨基烷基； 及其与酸的加成盐，以及它们在化妆品中用于妆点皮肤和/或附属物的用途。