TosOH*H-Phenylalaninol | 100841-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: TosOH*H-Phenylalaninol
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-phenylpropan-1-ol;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 100841-25-6
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₉H₁₃NO
• 分子量: 323.413
• InChiKey: OJRJKGKOEYFMFS-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-9-phenyl-9H-fluorene 、 TosOH*H-Phenylalaninol 在 N-甲基吗啉 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到N,O-bis(9-phenyl-9-fluorenyl)phenylalanol
  参考文献：
  名称：

  用于将9-苯基-9-芴基保护基引入胺，酸，醇，磺酰胺，酰胺和硫醇的温和，快速和化学选择性方法。

  摘要：

  9-苯基-9-芴基（PhF）基团已被用作氨基酸及其衍生物的Nα保护基团，这主要是由于其具有防止外消旋作用的能力。但是，使用标准协议安装该组，该协议使用9-溴-9-苯基芴/ K3PO4 / Pb（NO3）2，通常需要几天的时间，并且产量可能会有所不同。在这里，我们证明了使用9-氯-9-苯基芴基（PhFCl ）/ N-甲基吗啉（NMM）/ AgNO3。可以先用N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）然后用PhFCl / NMM / AgNO3处理，由未保护的α-氨基酸快速且经常以接近定量的收率制备Nα-PhF保护的氨基酸。在仲醇存在下，可以用PhF基团保护伯醇，且产率适中。使用PhFCl / AgNO3，可以在伯铵盐或羧酸的存在下以高收率保护伯醇。使用苯芴基醇（PhFOH）/ BF3·OEt2 / K3PO4可以以中等至良好的收率保护伯磺酰胺和酰胺，而使用PhFOH / BF3·OEt2则

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02809
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-L-phenylalanine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 TosOH*H-Phenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  Barlos, Kleomenis; Papaioannou, Dionysios; Patrianakou, Stella, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 5, p. 952 - 956

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Histidine derivatives as renin inhibitors
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co Ltd

  公开号：EP0181110A2

  公开（公告）日：1986-05-14

  @ Dipeptides are described which are represented by the formula wherein His represents an L-histidyl group, Ar, represents a phenyl group, a naphthyl group or an indolyl group, Ar2 represents a phenyl group or a naphthyl group, X represents a chemical bond, -NHCO-, -CONH-, -CO-, -CH2-, -NH-, -O- or -(CH=CH)P-wherein p is 1 or 2, Z represents an oxygen atom or in which R2 represents a hydrogen atom or combines with R, to form a chemical bond, m and n, which may be the same or different, each represents an integer of from 0 to 3, provided that when X is a chemical bond, the sum of n plus m is from 1 to 6 and when X is not a chemical bond, the sum of n plus m is from 1 to 4, Y represents a chemical bond when X is not a chemical bond, or, when X is a chemical bond, an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, R1 represents a hydrogen atom or combines with R2 to form a chemical bond, R3 represents a formyl group or a hydroxymethyl group, R4 represents an isobutyl group or a benzyl group, and C represents an L-configurational carbon atom; or the pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have a strong inhibitory effect on human renin, and are useful as a therapeutically active agent for the treatment of hypertension, especially renin - associated hypertension.

  @ 描述了由式表示的二肽 其中 His 代表 L-组氨酰基，Ar 代表苯基、萘基或吲哚基，Ar2 代表苯基或萘基，X 代表化学键、-NHCO-、-CONH-、-CO-、-CH2-、-NH-、-O-或-(CH=CH)P-其中 p 为 1 或 2，Z 代表氧原子或 其中 R2 代表氢原子或与 R 结合形成化学键，m 和 n 可以相同或不同，各代表 0 至 3 的整数，但当 X 为化学键时，n 加 m 之和为 1 至 6，当 X 不是化学键时，n 加 m 之和为 1 至 4、当 X 不是化学键时，Y 代表化学键；当 X 是化学键时，Y 代表具有 1 至 3 个碳原子的亚烷基；R1 代表氢原子或与 R2 结合形成化学键；R3 代表甲酰基或羟甲基；R4 代表异丁基或苄基；C 代表 L 构型碳原子；或其药学上可接受的盐。 这些化合物对人体肾素有很强的抑制作用，可作为治疗高血压，特别是肾素相关性高血压的治疗活性剂。
• Barlos, Kleomenis; Gatos, Dimitrios; Kallitsis, Ioannis, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1079 - 1082
  作者：Barlos, Kleomenis、Gatos, Dimitrios、Kallitsis, Ioannis、Papaioannou, Dionysios、Sotiriou, Petros

  DOI：——

  日期：——
• US4863904A
  申请人：——

  公开号：US4863904A

  公开（公告）日：1989-09-05
• Mild, Rapid, and Chemoselective Procedure for the Introduction of the 9-Phenyl-9-fluorenyl Protecting Group into Amines, Acids, Alcohols, Sulfonamides, Amides, and Thiols
  作者：Jacob Soley、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02809

  日期：2020.2.21

  well as into alcohols and carboxylic acids, rapidly and in excellent yields, using 9-chloro-9-phenylfluorene (PhFCl)/N-methylmorpholine (NMM)/AgNO3. Nα-PhF-protected amino acids can be prepared from unprotected α-amino acids, rapidly and often in near quantitative yields, by treatment with N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) and then PhFCl/NMM/AgNO3. Primary alcohols can be protected with the PhF group

  9-苯基-9-芴基（PhF）基团已被用作氨基酸及其衍生物的Nα保护基团，这主要是由于其具有防止外消旋作用的能力。但是，使用标准协议安装该组，该协议使用9-溴-9-苯基芴/ K3PO4 / Pb（NO3）2，通常需要几天的时间，并且产量可能会有所不同。在这里，我们证明了使用9-氯-9-苯基芴基（PhFCl ）/ N-甲基吗啉（NMM）/ AgNO3。可以先用N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）然后用PhFCl / NMM / AgNO3处理，由未保护的α-氨基酸快速且经常以接近定量的收率制备Nα-PhF保护的氨基酸。在仲醇存在下，可以用PhF基团保护伯醇，且产率适中。使用PhFCl / AgNO3，可以在伯铵盐或羧酸的存在下以高收率保护伯醇。使用苯芴基醇（PhFOH）/ BF3·OEt2 / K3PO4可以以中等至良好的收率保护伯磺酰胺和酰胺，而使用PhFOH / BF3·OEt2则
• Barlos, Kleomenis; Papaioannou, Dionysios; Patrianakou, Stella, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 5, p. 952 - 956
  作者：Barlos, Kleomenis、Papaioannou, Dionysios、Patrianakou, Stella、Tsegenidis, Theodoros

  DOI：——

  日期：——