(E)-ethyl 6-(furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxohex-5-enoate | 1353042-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 6-(furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxohex-5-enoate
• 英文别名: ethyl (E,2S)-6-(furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxohex-5-enoate
• CAS: 1353042-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: FXSSESWHNVXLDH-QRGHLMKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (E)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one 在 4-hydroxy-2,6-dimesityl-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (E)-ethyl 6-(furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxohex-5-enoate 、 (E)-ethyl 6-(furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxohex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  将直接区域特异性不对称醛醇反应的范围扩大到由 BINOL 衍生的布朗斯台德酸催化的烯酮和二烯酮

  摘要：

  手性磷酸 (R)-1a 已被证明是一种有效的布朗斯台德酸催化剂，通过 α,β-不饱和酮和乙醛酸乙酯之间的区域特异性羟醛反应，可用于各种无环和内环和外环 β-羟基烯酮的有用不对称合成。此外，报告了两个前所未有的涉及敏感二烯酮的例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101282

文献信息

• Expanding the Scope of the Direct Regiospecific Asymmetric Aldol Reaction to Enones and Dienones Catalyzed by a BINOL-Derived Brønsted Acid
  作者：Joydeb Das、Fabien Le Cavelier、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/ejoc.201101282

  日期：2011.11

  Chiral phosphoric acid (R)-1a has been shown to be an efficient Bronsted acid catalyst for the useful asymmetric synthesis of various acyclic and endo- and exocyclic β-hydroxyenones through a regiospecific aldol reaction between α,β-unsaturated ketones and ethyl glyoxalate. Moreover, two unprecedented examples involving sensitive dienones are reported.

  手性磷酸 (R)-1a 已被证明是一种有效的布朗斯台德酸催化剂，通过 α,β-不饱和酮和乙醛酸乙酯之间的区域特异性羟醛反应，可用于各种无环和内环和外环 β-羟基烯酮的有用不对称合成。此外，报告了两个前所未有的涉及敏感二烯酮的例子。