Methyl α,α-Dimethyl-2-nitro-2,3-dihydrothiophene-3-acetate | 97522-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: Methyl α,α-Dimethyl-2-nitro-2,3-dihydrothiophene-3-acetate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-2-(2-nitro-2,3-dihydrothiophen-3-yl)propanoate
• CAS: 97522-26-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• 分子量: 231.273
• InChiKey: PACXEWMWOJWRAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基噻吩 、 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAJANBABU, T. V.;REDDY, G. S.;FUKUNAGA, TADAMICHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 19, 5473-5483

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic addition of silyl enol ethers to aromatic nitro compounds: scope and mechanism of reaction
  作者：T. V. RajanBabu、G. S. Reddy、Tadamichi Fukunaga

  DOI：10.1021/ja00305a024

  日期：1985.9

  chloride are not displaced in the reaction, suggesting the absence of radical ion intermediates. Dihydroaromatic nitro derivatives can be isolated in some cases, such as anthracene and naphthalene systems which are less prone to rearomatize. The use of silicon reagents in organic synthesis has been ex- panding rapidly in the past few year^,^-^ and versatile methods for carbon-carbon bond formations have been

  与碱金属烯醇化物形成鲜明对比的是，在氟离子源的存在下，甲硅烷基烯醇醚和烯酮甲硅烷基缩醛加成到芳香硝基化合物中，得到中间体二氢芳香硝基化合物，这可以通过 NMR 观察到。中间体与硼胺或 DDQ 的原位氧化以中等至高产率产生α-硝基芳基羰基化合物。该反应适用于烷基、烷氧基和卤素取代的硝基苯以及杂环和稠合硝基芳族化合物。虽然硝基的邻位取代主要用空间上要求不高的甲硅烷基试剂，但对位取代产物仅用体积大的试剂获得。然而，通过用适当的基团（例如氯）封闭对位，可以将加成指向邻位。卤代硝基芳烃和对硝基枯烯基氯的卤素原子在反应中没有被置换，表明不存在自由基离子中间体。在某些情况下可以分离二氢芳族硝基衍生物，例如不太容易重构化的蒽和萘系统。在过去的几年里，硅试剂在有机合成中的应用迅速扩大，基于由氟离子源活化的甲硅烷基烯醇醚，已经开发出用于碳-碳键形成的通用方法。各种研究小组已经报道了烷基化^、^^^^ 芳基化~ns、~aldol
• US4659862A
  申请人：——

  公开号：US4659862A

  公开（公告）日：1987-04-21
• US4743690A
  申请人：——

  公开号：US4743690A

  公开（公告）日：1988-05-10
• US4912220A
  申请人：——

  公开号：US4912220A

  公开（公告）日：1990-03-27
• US5164499A
  申请人：——

  公开号：US5164499A

  公开（公告）日：1992-11-17