N-allyl-5-vinyl-2-oxazolidone | 303767-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-allyl-5-vinyl-2-oxazolidone
• 英文别名: 3-allyl-5-vinyloxazolidin-2-one；5-Ethenyl-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 303767-26-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: BITHGERRQDOXRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-5-vinyl-2-oxazolidone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-allyl-N-(2-hydroxy-3-butenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内烯烃烯丙基化反应合成含氮或氧的环系

  摘要：

  Pd（PPh 3）4催化的N-烯丙基（巴豆基或3-丁烯基），N-丁烯氧基衍生物和烯丙基（2-丁烯氧基）醚的环化反应可高产率地得到吡咯烷，哌啶和四氢呋喃。六氢吲哚和八氢喹啉由此从具有良好立体控制的相应的N-（2-或3-丁烯基），N-（4-乙酰氧基-2-环己烯基）酰胺获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80587-0
• 作为产物：
  描述：

  在 phosphan 、 platinum(II) chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以66%的产率得到N-allyl-5-vinyl-2-oxazolidone
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基氨基甲酸酯的铂催化环化合成 5-乙烯基恶唑烷酮

  摘要：

  进行氨基甲酸酯的氧亲核试剂与烯丙基溴的铂催化加成，以良好的产率提供一系列具有生物活性的 5-乙烯基取代的恶唑烷酮。在反应过程中，假设铂络合物、SnCl2 和烯丙基溴在氨基甲酸酯氧亲核试剂的存在下生成亲电烯丙基铂中间体。无论氮和氧原子上的取代如何，该方法都提供了范围广泛的 5-乙烯基恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101799

文献信息

• Efficient synthesis of useful heterocycles via transition metal-catalyzed cascade processes
  作者：Shinji Tanimori、Ushio Inaba、Yoshihiro Kato、Haruna Ura、Hiroaki Kashiwagi、Takeshi Nishimura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1007/s11164-014-1593-x

  日期：2014.7

  This paper reports our recent results from synthesis of some useful heterocycles, for example oxazolidinones, indoles, and quinoxalinones, by transition metal-catalyzed cascade processes. The scope and limitations of these procedures and the reaction mechanism for formation of the heterocycles are also discussed.

  本文报道了我们近期通过过渡金属催化的级联反应合成一些有用杂环化合物，如噁唑啉酮、吲哚和喹喔啉酮的研究结果。同时，讨论了这些方法的应用范围、局限性以及杂环化合物形成反应的机理。
• Novel palladium-catalyzed oxazolidone synthesis
  作者：Shinji Tanimori、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00924-2

  日期：2000.8

  Reaction of dimethyl (Z)-2-butenylene dicarbonate la with primary amines in the presence of [Pd(eta(3)- C3H5)Cl](2) and 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) produced vinyl-oxazolidone compounds 2 in up to 70% yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Platinum-Catalyzed Cyclization of N-Allyl Carbamates for the Synthesis of 5-Vinyloxazolidinones
  作者：Hyo-Sang Yoon、Ju-Hye Kim、Eun Joo Kang、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201101799

  日期：2012.4

  Platinum-catalyzed addition of the oxygen nucleophile of a carbamate to an allyl bromide was carried out to afford a range of biologically active 5-vinyl-substituted oxazolidinones in good yields. Over the course of the reaction, a platinum complex, SnCl2, and the allyl bromide are assumed to generate an electrophilic allyl-platinum intermediate in the presence of carbamate oxygen nucleophiles. This

  进行氨基甲酸酯的氧亲核试剂与烯丙基溴的铂催化加成，以良好的产率提供一系列具有生物活性的 5-乙烯基取代的恶唑烷酮。在反应过程中，假设铂络合物、SnCl2 和烯丙基溴在氨基甲酸酯氧亲核试剂的存在下生成亲电烯丙基铂中间体。无论氮和氧原子上的取代如何，该方法都提供了范围广泛的 5-乙烯基恶唑烷酮。
• Synthesis of nitrogen- or oxygen- containing ring systems by palladium-catalyzed intramolecular olefin allylations
  作者：W. Oppolzer、J.-M. Gaudin、M. Bedoya-Zurita、J. Hueso-Rodriguez、T.M. Raynham、C. Robyr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80587-0

  日期：——

  Pd(PPh3)4-catalyzed cyclizations of N-allyl(crotyl, or 3-butenyl),N-butenyloxy derivatives and of an allyl(2-butenyloxy) ether give pyrrolidines, piperidines and a tetrahydrofuran in good yields. Hexahydroindoles and octahydroquinolines are thus obtained from the corresponding N-(2- or 3-butenyl),N-(4-acetoxy-2-cyclohexenyl) amides with excellent stereocontrol.

  Pd（PPh 3）4催化的N-烯丙基（巴豆基或3-丁烯基），N-丁烯氧基衍生物和烯丙基（2-丁烯氧基）醚的环化反应可高产率地得到吡咯烷，哌啶和四氢呋喃。六氢吲哚和八氢喹啉由此从具有良好立体控制的相应的N-（2-或3-丁烯基），N-（4-乙酰氧基-2-环己烯基）酰胺获得。