(5R)-3-[(1S)-1-phenylethyl]-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one | 595549-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5R)-3-[(1S)-1-phenylethyl]-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-3-((S)-1-phenylethyl)-5-vinyloxazolidin-2-one；(5R)-5-ethenyl-3-[(1S)-1-phenylethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 595549-63-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: DAAJGDUXVVWYFH-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3-[(1S)-1-phenylethyl]-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5S)-5-(hydroxymethyl)-3-[(1S)-1-phenylethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯-膦催化剂介导的3- N-烷基-5-乙烯基恶唑烷酮类化合物的简便获得

  摘要：

  3-烷基的合成新条目取代的5- vinyloxazolidin -2-酮衍生物2从顺-2-亚丁烯基-1,4-二碳酸酯1和通过钯膦催化剂介导的伯胺进行说明。还讨论了反应的范围和局限性，合理的机理和不对称形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00548-9
• 作为产物：
  描述：

  在 phosphan 、 platinum(II) chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (5S)-3-[(1S)-1-phenylethyl]-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 (5R)-3-[(1S)-1-phenylethyl]-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基氨基甲酸酯的铂催化环化合成 5-乙烯基恶唑烷酮

  摘要：

  进行氨基甲酸酯的氧亲核试剂与烯丙基溴的铂催化加成，以良好的产率提供一系列具有生物活性的 5-乙烯基取代的恶唑烷酮。在反应过程中，假设铂络合物、SnCl2 和烯丙基溴在氨基甲酸酯氧亲核试剂的存在下生成亲电烯丙基铂中间体。无论氮和氧原子上的取代如何，该方法都提供了范围广泛的 5-乙烯基恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101799

文献信息

• A simple and easy access to 3-N-alkyl-5-vinyloxazolidinones mediated by palladium–phosphine catalysts
  作者：Shinji Tanimori、Ushio Inaba、Yoshihiro Kato、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00548-9

  日期：2003.5

  A new entry for the synthesis of 3-alkyl substituted 5-vinyloxazolidin-2-one derivatives 2 from cis-2-butenylene-1,4-dicarbonate 1 and primary amines mediated by palladium–phosphine catalysts is described. The scope and limitation, a plausible mechanism, and an asymmetric version of the reaction are also discussed.

  3-烷基的合成新条目取代的5- vinyloxazolidin -2-酮衍生物2从顺-2-亚丁烯基-1,4-二碳酸酯1和通过钯膦催化剂介导的伯胺进行说明。还讨论了反应的范围和局限性，合理的机理和不对称形式。
• Platinum-Catalyzed Cyclization of N-Allyl Carbamates for the Synthesis of 5-Vinyloxazolidinones
  作者：Hyo-Sang Yoon、Ju-Hye Kim、Eun Joo Kang、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201101799

  日期：2012.4

  Platinum-catalyzed addition of the oxygen nucleophile of a carbamate to an allyl bromide was carried out to afford a range of biologically active 5-vinyl-substituted oxazolidinones in good yields. Over the course of the reaction, a platinum complex, SnCl2, and the allyl bromide are assumed to generate an electrophilic allyl-platinum intermediate in the presence of carbamate oxygen nucleophiles. This

  进行氨基甲酸酯的氧亲核试剂与烯丙基溴的铂催化加成，以良好的产率提供一系列具有生物活性的 5-乙烯基取代的恶唑烷酮。在反应过程中，假设铂络合物、SnCl2 和烯丙基溴在氨基甲酸酯氧亲核试剂的存在下生成亲电烯丙基铂中间体。无论氮和氧原子上的取代如何，该方法都提供了范围广泛的 5-乙烯基恶唑烷酮。