ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-cyclohexylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-cyclohexylacetate
• 英文别名: Glycine, 2-cyclohexyl-N-benzyloxycarbonyl-, ethyl ester；ethyl 2-cyclohexyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: ZQFQKHYFMQGDPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyclohexyl-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-cyclohexylacetate
  参考文献：
  名称：

  过硫酸盐介导的甘氨酸盐氧化 C−H 官能化以获取多种非天然氨基酸

  摘要：

  通过使用过硫酸盐作为唯一的氧化剂，开发了一种无金属且操作简单的自由基介导反应，以通过烷基羧酸、H-膦酸盐和 H-次膦酸盐获得多样化的非天然氨基酸。整个反应通过甘氨酸衍生物氧化生成亚胺离子，然后烷基和膦酰基的自由基加成生成 α-烷基和 α-膦酰基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201259

文献信息

• Organophotoredox-Catalyzed Synthesis of Unnatural α/β Amino Acids and Peptides via Deaminative Three-Component Coupling
  作者：Subhodeep Das、Sk Abdur Rahaman、Kangkan Pradhan、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02152

  日期：2024.8.23

  Herein, we disclose an expedient visible-light-mediated, organophotoredox-catalyzed multicomponent synthesis of unnatural amino acids using a Katritzky salt, glyoxal derivatives, and substituted anilines. Mechanistically, an alkyl radical is generated from the Katritzky salt via a deaminative process that undergoes addition to the in situ-generated imine to furnish α-amino acids in a moderate diastereoisomeric

  在此，我们公开了一种使用Katritzky盐、乙二醛衍生物和取代的苯胺的方便的可见光介导的、有机​​光氧化还原催化的非天然氨基酸的多组分合成。从机理上讲，Katritzky 盐通过脱氨基过程产生烷基自由基，该过程经过加成到原位生成的亚胺中，以中等非对映异构比例提供 α-氨基酸。我们首次证明了这种脱氨基方案可以从 α-氨基酸衍生的 Katritzky 盐中获取取代的 β-氨基酸。此外，α-氨基酰胺也可以由相应的2-氧代乙酰胺衍生物生成。