4-[3,4,5-trifluoro(1,1';4','')terphenyl]-3-phenyl-7,8-dihydro-1H-furo[3,4-e]pyrazolo[3,4-b]pyridin-5(4H)-one | 1608121-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-[3,4,5-trifluoro(1,1';4','')terphenyl]-3-phenyl-7,8-dihydro-1H-furo[3,4-e]pyrazolo[3,4-b]pyridin-5(4H)-one
• 英文别名: 6-Phenyl-8-[4-[4-(3,4,5-trifluorophenyl)phenyl]phenyl]-11-oxa-2,4,5-triazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(9),3,6-trien-10-one；6-phenyl-8-[4-[4-(3,4,5-trifluorophenyl)phenyl]phenyl]-11-oxa-2,4,5-triazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(9),3,6-trien-10-one
• CAS: 1608121-96-5
• 化学式: C₃₂H₂₀F₃N₃O₂
• 分子量: 535.525
• InChiKey: ZRSOREHMEVOHFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4’-溴-[1,1’-联苯]-4-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-[3,4,5-trifluoro(1,1';4','')terphenyl]-3-phenyl-7,8-dihydro-1H-furo[3,4-e]pyrazolo[3,4-b]pyridin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成三联苯取代的4-氮杂-2,3-二氢鬼臼毒素类似物作为微管蛋白聚合抑制剂和细胞凋亡诱导剂

  摘要：

  通过简单的一步合成法合成了一系列基于三联苯的4-氮杂-2,3-二氢鬼臼毒素结合物（8a – r），该合成物显示出对五种人类癌细胞系（肺癌，结肠癌，肾癌，前列腺癌和宫颈癌）的抗癌活性。 ）。所有测试的化合物均显示出有效的抗癌活性，IC 50值为0.87至16.59μM。其中化合物8n和8p在肺癌细胞中显示出显着的抗癌活性，IC 50值分别为0.91和0.87μM。流式细胞仪分析表明，这些化合物诱导了G 2的细胞周期停滞A549细胞系中的/ M期导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。微管蛋白聚合测定和免疫荧光分析表明，这些化合物在分子和细胞水平上都有效地抑制了A549细胞中的微管组装。此外，Hoechst染色，DNA片段分析也表明这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。总的来说，当前的研究表明，合成的基于三联苯的4-氮杂-2,3-二氢鬼臼毒素结合物作为有希望的抗癌药物，具有通过靶向微管蛋白的G 2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.021