4-[3,4,5-trifluoro(1,1';4','')terphenyl]-3-phenyl-7,8-dihydro-1H-furo[3,4-e]pyrazolo[3,4-b]pyridin-5(4H)-one | 1608121-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-[3,4,5-trifluoro(1,1';4','')terphenyl]-3-phenyl-7,8-dihydro-1H-furo[3,4-e]pyrazolo[3,4-b]pyridin-5(4H)-one
• 英文别名: 6-Phenyl-8-[4-[4-(3,4,5-trifluorophenyl)phenyl]phenyl]-11-oxa-2,4,5-triazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(9),3,6-trien-10-one；6-phenyl-8-[4-[4-(3,4,5-trifluorophenyl)phenyl]phenyl]-11-oxa-2,4,5-triazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(9),3,6-trien-10-one
• CAS: 1608121-96-5
• 化学式: C₃₂H₂₀F₃N₃O₂
• 分子量: 535.525
• InChiKey: ZRSOREHMEVOHFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4’-溴-[1,1’-联苯]-4-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-[3,4,5-trifluoro(1,1';4','')terphenyl]-3-phenyl-7,8-dihydro-1H-furo[3,4-e]pyrazolo[3,4-b]pyridin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成三联苯取代的4-氮杂-2,3-二氢鬼臼毒素类似物作为微管蛋白聚合抑制剂和细胞凋亡诱导剂

  摘要：

  通过简单的一步合成法合成了一系列基于三联苯的4-氮杂-2,3-二氢鬼臼毒素结合物（8a – r），该合成物显示出对五种人类癌细胞系（肺癌，结肠癌，肾癌，前列腺癌和宫颈癌）的抗癌活性。 ）。所有测试的化合物均显示出有效的抗癌活性，IC 50值为0.87至16.59μM。其中化合物8n和8p在肺癌细胞中显示出显着的抗癌活性，IC 50值分别为0.91和0.87μM。流式细胞仪分析表明，这些化合物诱导了G 2的细胞周期停滞A549细胞系中的/ M期导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。微管蛋白聚合测定和免疫荧光分析表明，这些化合物在分子和细胞水平上都有效地抑制了A549细胞中的微管组装。此外，Hoechst染色，DNA片段分析也表明这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。总的来说，当前的研究表明，合成的基于三联苯的4-氮杂-2,3-二氢鬼臼毒素结合物作为有希望的抗癌药物，具有通过靶向微管蛋白的G 2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.021

文献信息

• Synthesis of a terphenyl substituted 4-aza-2,3-didehydropodophyllotoxin analogues as inhibitors of tubulin polymerization and apoptosis inducers
  作者：Ahmed Kamal、Jaki R. Tamboli、V. Lakshma Nayak、S.F. Adil、M.V.P.S. Vishnuvardhan、S. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.03.021

  日期：2014.5

  A series of terphenyl based 4-aza-2,3-didehydropodophyllotoxin conjugates (8a–r) were synthesized by a straightforward one-step multicomponent synthesis that demonstrated anticancer activity against five human cancer cell lines (lung, colon, renal, prostate and cervical). All the tested compounds showed potent anticancer activity with IC50 values ranging from 0.87 to 16.59 μM. Among them compounds

  通过简单的一步合成法合成了一系列基于三联苯的4-氮杂-2,3-二氢鬼臼毒素结合物（8a – r），该合成物显示出对五种人类癌细胞系（肺癌，结肠癌，肾癌，前列腺癌和宫颈癌）的抗癌活性。 ）。所有测试的化合物均显示出有效的抗癌活性，IC 50值为0.87至16.59μM。其中化合物8n和8p在肺癌细胞中显示出显着的抗癌活性，IC 50值分别为0.91和0.87μM。流式细胞仪分析表明，这些化合物诱导了G 2的细胞周期停滞A549细胞系中的/ M期导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。微管蛋白聚合测定和免疫荧光分析表明，这些化合物在分子和细胞水平上都有效地抑制了A549细胞中的微管组装。此外，Hoechst染色，DNA片段分析也表明这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。总的来说，当前的研究表明，合成的基于三联苯的4-氮杂-2,3-二氢鬼臼毒素结合物作为有希望的抗癌药物，具有通过靶向微管蛋白的G 2