scoparine B | 791066-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: scoparine B
• 英文别名: 6-Hydroxy-5,7-dimethoxy-3-propylisochromen-1-one；6-hydroxy-5,7-dimethoxy-3-propylisochromen-1-one
• CAS: 791066-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: AUIRZNRMCVMJHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  scoparine B 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 ethyl [5,7-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)-1-oxo-3-n-propylisoquinolin-2(1H)-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的异香豆素、东莨菪碱 A 和 B 的异喹啉衍生物的磷酸二酯酶 IV 抑制效力的合成与评价

  摘要：

  由天然存在的异香豆素、东莨菪碱 A 和 B 制备了 8 种在 3 位带有正丙基取代基的异喹啉衍生物。它们的磷酸二酯酶 IV (PD-4) 抑制效力通过肠系膜动脉中的血管舒张反应来评估。八种衍生物显示血管舒张反应，可能与 PD-4 抑制有关。然而，这些反应比已知的 PD-4 抑制剂 (Ro201724) 弱。

  DOI：

  10.3987/com-10-12057
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)-2-(pent-1-yn-1-yl)benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 7.0h， 以78%的产率得到scoparine B
  参考文献：
  名称：

  3位烷基取代基的天然异香豆素类和异喹啉衍生物的合成研究：东芝碱A、B和Ruprechstyril的全合成

  摘要：

  通过相应的芳族卤化物和炔烃的 Sonogashira 偶联，合成了两种异香豆素，东芝碱 A 和 B，在 3 位具有正丙基，并在 3 位具有新的异卡波炔基、ruprechsynl、beanng 正戊基取代基，然后通过区域选择性 6-endo-dig 环化。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)40

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Phosphodiesterase IV Inhibitory Potency of Isocarbostyril Derivatives of Naturally Occurring Isocoumarins, Scoparines A and B
  作者：Toshio Honda、Kumiko Taguchi、Koichi Kobayashi、Keiko Ishida、Katsuo Kamata

  DOI：10.3987/com-10-12057

  日期：——

  Eight isocarbostyril derivatives bearing n-propyl substituent at the 3-position were prepared from the naturally occurring isocoumarins, scoparines A and B. Their phosphodiesterase IV (PD-4) inhibitory potency were evaluated by the vascular relaxation response in the mesenteric artery. Eight derivatives showed vascular relaxation response, probably relating with PD-4 inhibitory. However, these responses

  由天然存在的异香豆素、东莨菪碱 A 和 B 制备了 8 种在 3 位带有正丙基取代基的异喹啉衍生物。它们的磷酸二酯酶 IV (PD-4) 抑制效力通过肠系膜动脉中的血管舒张反应来评估。八种衍生物显示血管舒张反应，可能与 PD-4 抑制有关。然而，这些反应比已知的 PD-4 抑制剂 (Ro201724) 弱。
• Synthetic Studies on Natural Isocoumarins and Isocarbostyril Derivatives Having an Alkyl Substituent at the 3-Position: Total Synthesis of Scoparines A and B, and Ruprechstyril
  作者：Toshio Honda、Marcellino Rudyanto、Koichi Kobayashi

  DOI：10.3987/com-08-s(d)40

  日期：——

  Two isocoumarins, scoparines A and B, having n-propyl group at the 3-position, and a new isocarbostynl, ruprechstynl, beanng n-pentyl substituent at the 3-position were synthesized via Sonogashira coupling of the corresponding aromatic halides and alkynes, followed by regioselective 6-endo-dig cyclization.

  通过相应的芳族卤化物和炔烃的 Sonogashira 偶联，合成了两种异香豆素，东芝碱 A 和 B，在 3 位具有正丙基，并在 3 位具有新的异卡波炔基、ruprechsynl、beanng 正戊基取代基，然后通过区域选择性 6-endo-dig 环化。