N-triflylethylenediamine | 1154332-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-triflylethylenediamine
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 1154332-86-1
• 化学式: C₃H₇F₃N₂O₂S
• 分子量: 192.162
• InChiKey: LQSTWVDFDGVQPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 N-triflylethylenediamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  改性的双功能铱催化剂，用于从甲酸中持久生成氢：了解通过1,2-二苯基乙二胺基序的环金属化进行的失活

  摘要：

  研究了具有1,2-二苯基乙二胺（DPEN）骨架的双官能Ir配合物的热降解，这与甲酸在无受体脱氢中的催化剂失活有关。衍生自N -triflyl-1,2-二苯基乙二胺（TfDPEN）的明确定义的氢化铱络合物1b被证明仅在1,2-二甲氧基乙烷（DME）的回流温度下转化为两个iridacycles（2和3）通过二胺主链上苯基取代基的邻位碳原子上的C–H键裂解。这些产物已成功分离，并通过NMR，元素分析和X射线晶体学进行了表征。在水的存在下，iridacycle的形成显着增强，这可能是由于经由羟基铱铱中间体进行的简单的去质子化原金属化。为了防止由DPEN部分的环金属化引起的失活过程，从N-三氟乙二胺（TfEN）合成了没有苯基取代基的氢化铱络合物（5b）。改性复合物5b在没有碱添加剂的情况下，在水和DME的1/1混合溶剂中，苯甲酸具有明显的催化从甲酸中析氢的能力。相对于1b，初始速率保持更长的时间，因此甲酸在60°C的HCOOH

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01068

文献信息

• A Bifunctional Iridium Catalyst Modified for Persistent Hydrogen Generation from Formic Acid: Understanding Deactivation via Cyclometalation of a 1,2-Diphenylethylenediamine Motif
  作者：Asuka Matsunami、Shigeki Kuwata、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/acscatal.7b01068

  日期：2017.7.7

  deactivation in the acceptorless dehydrogenation of formic acid. The well-defined hydridoiridium complex 1b, derived from N-triflyl-1,2-diphenylethylenediamine (TfDPEN), proved to be solely transformed at the reflux temperature of 1,2-dimethoxyethane (DME) into two iridacycles (2 and 3) via C–H bond cleavage at the ortho carbon atoms of the phenyl substituents on the diamine backbone. These products were successfully

  研究了具有1,2-二苯基乙二胺（DPEN）骨架的双官能Ir配合物的热降解，这与甲酸在无受体脱氢中的催化剂失活有关。衍生自N -triflyl-1,2-二苯基乙二胺（TfDPEN）的明确定义的氢化铱络合物1b被证明仅在1,2-二甲氧基乙烷（DME）的回流温度下转化为两个iridacycles（2和3）通过二胺主链上苯基取代基的邻位碳原子上的C–H键裂解。这些产物已成功分离，并通过NMR，元素分析和X射线晶体学进行了表征。在水的存在下，iridacycle的形成显着增强，这可能是由于经由羟基铱铱中间体进行的简单的去质子化原金属化。为了防止由DPEN部分的环金属化引起的失活过程，从N-三氟乙二胺（TfEN）合成了没有苯基取代基的氢化铱络合物（5b）。改性复合物5b在没有碱添加剂的情况下，在水和DME的1/1混合溶剂中，苯甲酸具有明显的催化从甲酸中析氢的能力。相对于1b，初始速率保持更长的时间，因此甲酸在60°C的HCOOH