3-(phenylseleno)-3-buten-2-one | 61203-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylseleno)-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-(phenylselanyl)but-3-en-2-one；3-phenylselanylbut-3-en-2-one
• CAS: 61203-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₀OSe
• 分子量: 225.149
• InChiKey: OHXXJUYNNLCART-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylseleno)-3-buten-2-one 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DE, COCK, CH.;PIETTRE, S.;LAHOUSSE, F.;JANOUSEK, Z.;MERENYI, R.;VIEHE, H.+, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 19, 4183-4193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (prop-2-yn-1-ylselanyl)benzene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 异丁胺 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.22h， 生成 3-(phenylseleno)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Selenium-stabilized anions. Preparation of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds using propargyl selenides. Synthesis of (.+-.)-7-hydroxymyoporone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a032

文献信息

• Chiral amine-catalyzed asymmetric conjugate addition of aldehydes to α-phenylselenoenones as formal <i>Z</i>-allylating agents
  作者：Taichi Kano、Hiroki Maruyama、Chihiro Homma、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c7cc08691a

  日期：——

  α-Selenoenones could be employed as Z-allyl precursors in the chiral amine-catalyzed asymmetric conjugate addition of aldehydes. The obtained formal allylation product, a Z-olefin having a sulfonate leaving group, was employed as a synthetically useful chiral alkylating agent.

  在手性胺催化的醛的不对称共轭加成中，α-硒烯酮可用作Z-烯丙基前体。所获得的形式烯丙基化产物，具有磺酸盐离去基团的Z-烯烃，被用作合成上有用的手性烷基化剂。
• New synthesis and cyclopropanation of α-phenylselanyl α,β-unsaturated ketones with non-stabilized phosphorus ylides
  作者：Sébastien Redon、Stéphane Leleu、Xavier Pannecoucke、Xavier Franck、Francis Outurquin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.025

  日期：2008.9

  A general method for the preparation of α-phenylselanyl enones is described. Phosphorus ylides react with these α-phenylselanyl enones in a 1,4-addition, leading to cyclopropanes and/or dihydrofurans, depending on the substitution pattern. This unusual reactivity is due to the phenylselanyl moiety, hindering the carbonyl of the enone and making it less prone to 1,2-additions or promoting conjugate

  描述了制备α-苯基硒基烯酮的一般方法。磷取代基与这些α-苯基硒基烯酮以1,4-加成反应，生成环丙烷和/或二氢呋喃，具体取决于取代方式。这种不寻常的反应性是由于苯硒基部分造成的，它阻碍了烯酮的羰基，使其更不容易通过电子作用加成1，2-加成或促进共轭加成。
• Captodative substituent effects XXI.
  作者：S. Piettre、Z. Janousek、R. Merenyi、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96649-9

  日期：1985.1

  reacts more slowly, producing mainly the α-selenenyl adduct. Dehydrohalogenation of adducts provides a general and valuable method for the preparation of olefins carrying methyl or phenylselenenyl groups in α-position to electron-withdrawing substituents.

  在不同极性的溶剂中，可将甲烷和苯硒烯基溴化物或氯化物和苯亚磺酰氯加到被吸电子基团取代的碳-碳双键上。通常形成两个区域异构体加合物和和或和，可以通过在回流的乙腈中平衡来相互转化。机械上感兴趣的是，区域异构体也可以衍生自亚硒基三卤化物加合物。与丙烯酸酯相比，丙酸酯的反应更慢，主要产生α-硒烯加合物。加合物的脱卤化氢为制备在α-位带有吸电子取代基的甲基或苯基硒烯基的烯烃提供了一种通用且有价值的方法。
• Capto-dative substituent effects
  作者：Z. Janousek、S. Piettre、F. Gorissen-Hervens、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85050-5

  日期：1983.7

  Several capto-dative olefins containing the phenylselenenyl group have been obtained via selenenyl halide addition to acrylic derivatives followed by halide elimination. Some of the olefins efficiently trap the radicals formed from azobisisobutyronitrile (AIBN) and methyl azobisisobutyrate (MAIB) to form intermediate bridged dehydrodimers, which spontaneously lose diphenyldiselenide to produce new

  通过将亚硒基卤化物加到丙烯酸衍生物中，然后消除卤化物，已经获得了几种含有苯基硒烯基的capdative-烯烃。一些烯烃有效地捕获了由偶氮二异丁腈（AIBN）和偶氮二异丁酸甲酯（MAIB）形成的自由基，以形成中间桥连的脱氢二聚体，后者自发地失去了二苯基二硒化物，从而产生了新的高度官能化的富马腈和富马酸酯衍生物。
• Captodative substituent effects — Part XXXI olefins with captodative substitution in [2+2] cycloadditions
  作者：Ch. De Cock、S. Piettre、F. Lahousse、Z. Janousek、R. Merényi、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97193-5

  日期：1985.1

  Olefins with captodative substitution are excellent partners in [2+2] cycloadditions leading to cyclobutane derivatives. The reaction rates increase with the radical stabilising power of the substituents. Thio- and selenoalkyl(aryl) substituted gemdifluoroolefins allow the synthesis of new cyclobutane derivatives.

  具有Capdativeative取代的烯烃是导致环丁烷衍生物的[2 + 2]环加成反应的极好伙伴。反应速率随取代基的自由基稳定能力而增加。硫代和硒代烷基（芳基）取代的宝石二氟烯烃可以合成新的环丁烷衍生物。